Methyl 15-bromopentadec-9-ynoate | 186797-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 15-bromopentadec-9-ynoate
• CAS: 186797-90-0
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₂
• 分子量: 331.293
• InChiKey: CKEBLPRZKIHWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 15-bromopentadec-9-ynoate 在 Lindlar's catalyst 、 增效醚 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl (Z)-15-ethylsulfanylpentadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  与脂肪酸去饱和有关的研究，III。硫代酸的制备和使用†

  摘要：

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970108
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Methyl 15-bromopentadec-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  与脂肪酸去饱和有关的研究，III。硫代酸的制备和使用†

  摘要：

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970108

文献信息

• Studies Related to Fatty Acid Desaturation, III. Preparation and Use of Thiaoleic Acids
  作者：S. Poulain、N. Noiret、C. Nugier-Chauvin、H. Patin

  DOI：10.1002/jlac.199719970108

  日期：1997.1

  New thiaoleic acid methyl esters 1 have been prepared as models for studies on Δ12-saturation, Convergent synthetic pathways to those acids from the 10-(tetrahydropyranyloxy)-dec-1-yne 2 are described. After saponification, their inhibitory effect on the in vivo desaturation of [1-14C] oleic acid into [1-14C] linoleic acid has been evaluated using green algae, Chlorella sorokiniana, as a biological

  已经制备了新的硫代酸甲酯1作为用于研究Δ12饱和的模型，描述了从10-（四氢吡喃基氧基）-dec-1-yne 2到那些酸的聚合合成途径。皂化后，在[1-的体内去饱和的抑制作用14 C]油酸到[1- 14 C]亚油酸已经利用绿藻类，评估小球藻sorokiniana，作为生物模型。该结果可能表明油基去饱和酶通过在C-13上夺氢原子而引发正常底物的脱氢。