4-bromo-3-[(E)-2-nitro-1-ethenyl]-1H-indole | 303068-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-[(E)-2-nitro-1-ethenyl]-1H-indole
• 英文别名: trans-4-bromo-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole；(E)-4-bromo-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；4-bromo-3-((E)-2-nitrovinyl)-1H-indole；4-bromo-3-(2-nitroethylene)indole；4-bromo-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 303068-04-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: USMRTPFLJCXTJG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-205 °C(Solv: nitromethane (75-52-5); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  457.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-[(E)-2-nitro-1-ethenyl]-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [5-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.25h， 生成 4-bromo-3-[(E)-2-nitro-1-ethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的seco-C / D环类似物。通过分子内Heck和闭环复分解反应进行合成。

  摘要：

  [反应：见正文]分别在关键中间体10和15上进行的分子内Heck和闭环复分解反应可有效地进入Ergot生物碱12和16的seco-C / D环类似物，这些化合物具有潜在的合成和生物学意义。

  DOI：

  10.1021/ol035398t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。
• The Diazo Route to Diazonamide A. Studies on the Indole Bis-oxazole Fragment
  作者：James R. Davies、Peter D. Kane、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo0509760

  日期：2005.9.1

  Various approaches to the indole bis-oxazole fragment of the marine secondary metabolite diazonamide A are described, all of which feature dirhodium(II)-catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds in key steps. Thus, 3-bromophenylacetaldehyde is converted into an α-diazo-β-ketoester, dirhodium(II)-catalyzed reaction of which with N-Boc-valinamide resulted in N-H insertion of the intermediate rhodium

  描述了海洋次生代谢产物重氮酰胺A的吲哚双恶唑片段的各种方法，所有这些方法均在关键步骤中采用了重氮（II）催化的重氮羰基化合物的反应。因此，将3-溴苯基乙醛转化为α-重氮-β-酮酸酯，其二价吡啶鎓（II）与N -Boc-缬氨酰胺催化的反应导致中间体铑卡宾在NH的插入，从而得到易于进行环脱水反应的酮酰胺。得到（小号）- 2-（1-叔-丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-（3-溴苄基）恶唑-4-羧酰胺酰胺化后形成的酯。然后在Pd催化下将该芳基溴化物与3-甲酰基-吲哚-4-硼酸酯偶合，得到预期的联芳基。醛基随后转化为第二种α-重氮-β-酮酸酯为分子内卡宾NH的插入提供了底物，尽管进行这种环化的尝试并未成功。吲哚双恶唑的第二种方法涉及插入分子间铑卡宾NH，然后形成恶唑，得到（S）-2- [1-叔丁基-（丁氧基羰基氨基）-2-甲基丙基] -5-甲基恶唑-4-羧酰胺。将该羧化物与衍生自2-重氮-3-
• Studies towards the synthesis of diazonamide A. Synthesis of the 4-(oxazol-5-ylmethyl) aryltryptamine fragment
  作者：Mark C Bagley、Christopher J Moody、Adrian G Pepper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01121-7

  日期：2000.8

  The oxazole substituted 4-aryltryptamine 5, a potential intermediate for the synthesis of the marine natural product diazonamide A 1, has been synthesised.

  已经合成了恶唑取代的4-芳基色胺5，其是合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的潜在中间体。
• Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Cascades
  作者：Michael E. Muratore、Chloe A. Holloway、Adam W. Pilling、R. Ian Storer、Graham Trevitt、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja9024885

  日期：2009.8.12

  An enantioselective Bronsted acid-catalyzed N-acyliminium cyclization cascade of tryptamines with enol lactones to form architecturally complex heterocycles in high enantiomeric excess has been developed. The reaction is technically simple to perform as well as atom-efficient and may be coupled to a gold(1)-catalyzed cycloisomerization of alkynoic acids whereby the key enol lactone reaction partner is generated in situ. Employing up to 10 mol% bulky chiral phosphoric acid catalysts in boiling toluene allowed the product materials to be generated in good overall yields (63-99%) and high enantioselectivities (72-99% ee). With doubly substituted enol lactones, high diastereo- and enantioselectivities were obtained, thus providing a new example of a dynamic kinetic asymmetric cyclization reaction.
• Model Studies towards Diazonamide A: Synthesis of the Heterocyclic Core
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Klaus B. Simonsen、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-e

  日期：2000.10.2