3-(3-benzoyl-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile | 1225021-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-benzoyl-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 1225021-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: AJPWFJMRATUHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 3-(3-benzoyl-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到(1-(2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于吡咯的新型化学型及其作为选择性醛糖还原酶抑制剂的评估。羧酸部分与四唑之间存在生物等排的情况

  摘要：

  合成吡咯基-丙酸和丁酸衍生物1和2是为了研究与以前报道的吡咯基-乙酸化合物I（被发现是有效的醛糖还原酶抑制剂）相比，亚甲基链变化的影响。吡咯基四唑衍生物3 - 5制备成羧酸部分的非经典生物电子等排。另外，合成在两个芳环之间没有烷基链的吡咯基-四唑异构体6和7。制备的1 – 7的体外醛糖还原酶抑制活性估计化合物并与初始化合物（I）比较。总体而言，数据表明，所提出的化学型6和7是开发选择性醛糖还原酶抑制剂的有前途的先导化合物，旨在治疗糖尿病的长期并发症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.010
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰吡咯 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以60%的产率得到3-(3-benzoyl-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于吡咯的新型化学型及其作为选择性醛糖还原酶抑制剂的评估。羧酸部分与四唑之间存在生物等排的情况

  摘要：

  合成吡咯基-丙酸和丁酸衍生物1和2是为了研究与以前报道的吡咯基-乙酸化合物I（被发现是有效的醛糖还原酶抑制剂）相比，亚甲基链变化的影响。吡咯基四唑衍生物3 - 5制备成羧酸部分的非经典生物电子等排。另外，合成在两个芳环之间没有烷基链的吡咯基-四唑异构体6和7。制备的1 – 7的体外醛糖还原酶抑制活性估计化合物并与初始化合物（I）比较。总体而言，数据表明，所提出的化学型6和7是开发选择性醛糖还原酶抑制剂的有前途的先导化合物，旨在治疗糖尿病的长期并发症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.010

文献信息

• Regioselective Synthesis of Acylated <i>N</i>-Heterocycles via the Cascade Reactions of Saturated Cyclic Amines with 2-Oxo-2-arylacetic Acids
  作者：Xiaonan Shi、Xi Chen、Muhua Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00805

  日期：2018.6.15

  in this cascade process, the copper catalyst is believed to play a crucial role not only in dehydrogenation but also in the decarboxylation and cross coupling reaction. To the best of our knowledge, this is the first example in which different classes of acylated N-heterocycles were directly prepared from the readily available saturated cyclic amines by using 2-oxo-2-arylacetic acids as the noncorrosive

  提出了由饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应的高度区域选择性和通用性的酰化的N-杂环的合成。从机理上讲，标题化合物的形成首先涉及环胺的C（sp 3）-H键脱氢生成烯胺中间体，然后使其与通过2-oxo-2-的脱羧反应而产生的酰基物质发生交叉偶联。芳酸。有趣的是，在该级联过程中，据信铜催化剂不仅在脱氢中而且在脱羧和交叉偶联反应中都起着至关重要的作用。据我们所知，这是第一个例子，其中不同种类的酰化N通过使用2-氧代-2-芳基乙酸作为非腐蚀性和易于处理的酰化试剂，由易于获得的饱和环胺直接制得-杂环。与文献方法相比，该新方案具有容易获得的底物，广泛的底物范围，高效率和良好的选择性等优点。