4-acetoxy-1,3,6-trimethoxy-2-methyl-9H-carbazole | 192188-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-1,3,6-trimethoxy-2-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: (1,3,6-trimethoxy-2-methyl-9H-carbazol-4-yl) acetate
• CAS: 192188-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: YQCJTWPUOIZLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1,3,6-trimethoxy-2-methyl-9H-carbazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 咔唑霉素H
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第38部分。卡巴霉素G和H的首次全合成

  摘要：

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00826-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、119.99 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 4-acetoxy-1,3,6-trimethoxy-2-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazomycin G 和 Carbazomycin H 的铁介导合成，这是第一个来自 Streptoverticillium ehimense 的 Carbazole-1,4-quinol 生物碱

  摘要：

  咔唑-1,4-喹啉生物碱卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8) 的全合成是通过高度收敛的铁介导的咔唑框架结构实现的。使用铁络合物盐 13 和 14 对芳胺 15 进行亲电取代，然后进行氧化铁介导的芳胺环化，分别得到咔唑衍生物 11 和 12。通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化，这些咔唑被转化为相应的咔唑-1,4 醌 9 和 10。最后，在 C-1 处区域选择性添加甲基锂提供了卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390116