咔唑霉素H | 115920-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑霉素H
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-hydroxy-3,6-dimethoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-one
• 英文别名: 6-methoxy carbazomycin G；carbazomycin H；1-hydroxy-3,6-dimethoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-one
• CAS: 115920-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: SMZGKKVSOZURAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑霉素H 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到6-Methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Knoelker, Hans-Joachim; Froehner, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 咔唑霉素H
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第38部分。卡巴霉素G和H的首次全合成

  摘要：

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00826-5

文献信息

• Iron-Mediated Synthesis of Carbazomycin G and Carbazomycin H, the First Carbazole-1,4-quinol Alkaloids from Streptoverticillium ehimense
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200390116

  日期：2003.2

  15 using the iron complex salts 13 and 14, followed by oxidative iron-mediated arylamine cyclization, afforded the carbazole derivatives 11 and 12, respectively. These carbazoles were transformed to the corresponding carbazole-1,4quinones 9 and 10 by oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate. Finally, regioselective addition of methyllithium at C−1 provided carbazomycin G (7) and carbazomycin H (8)

  咔唑-1,4-喹啉生物碱卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8) 的全合成是通过高度收敛的铁介导的咔唑框架结构实现的。使用铁络合物盐 13 和 14 对芳胺 15 进行亲电取代，然后进行氧化铁介导的芳胺环化，分别得到咔唑衍生物 11 和 12。通过用硝酸铈 (IV) 铵氧化，这些咔唑被转化为相应的咔唑-1,4 醌 9 和 10。最后，在 C-1 处区域选择性添加甲基锂提供了卡马霉素 G (7) 和卡马霉素 H (8)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 38. First total synthesis of carbazomycin G and H
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00826-5

  日期：1997.6

  The first total synthesis of the carbazole quinol alkaloids carbazomycin G and H has been achieved by a highly convergent synthesis using an iron-mediated construction of the carbazole nucleus as key-step.

  咔唑喹诺生物碱咔唑霉素G和H的第一个全合成方法是通过高度收敛的合成方法实现的，该合成方法以咔唑核的铁介导结构为关键步骤。
• Knoelker, Hans-Joachim; Froehner, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 173 - 175
  作者：Knoelker, Hans-Joachim、Froehner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——