1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3S)-3-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]aziridine-1,2-dicarboxylate | 206766-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3S)-3-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 206766-49-6
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 538.598
• InChiKey: DPTAEMYPZCHWHL-RDVIUYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3S)-3-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]aziridine-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]-3-(2-sulfanylidenepyridine-1-carbonyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3S)-3-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]aziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (+)-9a-desmethoxymitomycin A via aziridinyl radical cyclization

  摘要：

  A synthesis of (+)-desmethoxymitomycin A is described. The critical step is a highly stereoselective cyclization of an aziridinyl radical to afford a tetracycle having the same relative and absolute stereochemistry as mitomycin A and C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00286-x