4-(4-nitrophenyl)-benzo[g]quinoline-5,10-dione | 1228797-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-benzo[g]quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)benzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 1228797-78-1
• 化学式: C₁₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 330.299
• InChiKey: WCSYDVKECNLREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-nitrophenyl)-2-propynylamino]-1,4-naphthoquinone 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-benzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Azaanthraquinone大会从Ñ -Propargylamino醌经由金（I） -催化6-内-挖环异构

  摘要：

  开发了一种通过Au（I）催化的6- endo - dig环异构化从N-炔丙基氨基醌组装氮杂蒽醌骨架的方法。该催化过程被应用于生物碱抗胆碱及其类似物的合成。提出了涉及氨基醌良性亲核性的机理。

  DOI：

  10.1021/jo1006637

文献信息

• Azaanthraquinone Assembly from <i>N</i>-Propargylamino Quinone via a Au(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cycloisomerization
  作者：Chunhui Jiang、Min Xu、Shaozhong Wang、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo1006637

  日期：2010.6.18

  the azaanthraquinone skeleton from N-propargylamino quinone by a Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization was developed. The catalytic process was applied to the synthesis of alkaloid cleistopholine and its analogues. A mechanism involving benign nucleophilicity of the aminoquinone was proposed.

  开发了一种通过Au（I）催化的6- endo - dig环异构化从N-炔丙基氨基醌组装氮杂蒽醌骨架的方法。该催化过程被应用于生物碱抗胆碱及其类似物的合成。提出了涉及氨基醌良性亲核性的机理。