trans,cis-2-methyl-3-hydroxy-4-(iodomethyl)-γ-bytyrolactone | 86390-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans,cis-2-methyl-3-hydroxy-4-(iodomethyl)-γ-bytyrolactone
• 英文别名: rel-(3R,4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-3-methyl-2(3H)-furanone；(3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-(iodomethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 86390-90-1
• 化学式: C₆H₉IO₃
• 分子量: 256.04
• InChiKey: KRDKBGMPFZWMFI-UOWFLXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 trans,cis-2-methyl-3-hydroxy-4-(iodomethyl)-γ-bytyrolactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans,cis-2-methyl,3-acetoxy-4-(iodomethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导：2,4-反式二取代γ-丁内酯和γ-丁硫内酯的高度立体选择性合成

  摘要：

  Etude de l'induction asymetrique trans-1,3 au cours de l'halogenolactonisation des dimethylamides des acides α-methyl-ou α-benzyl alcene-4oiques ou alcene-4thioiques conduisant aux perhydrofurannones-2 et-thiophenones-2 trans-disubstitu 3,5 (les acides α,β-disubstitues conduisent aux (thio)lactones trisubstituees-3,4,5)

  DOI：

  10.1021/ja00316a044
• 作为产物：
  描述：

  erythro-N,N-dimethyl-2-methyl-3-hydroxypent-4-enamide 、 碘 生成 trans,cis-2-methyl-3-hydroxy-4-(iodomethyl)-γ-bytyrolactone
  参考文献：
  名称：

  TAMARU, YOSHINAO;MIZUTANI, MASATO;FURUKAWA, YUTAKA;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1079-1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• Stereoselective methylation of β-hydroxylactone dianions
  作者：A.Richard Chamberlin、Milana Dezube

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87531-0

  日期：1982.1
• CHAMBERLIN, A. R.;DEZUBE, M.;DUSSAULT, P.;MCMILLS, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 18, 5819-5825
  作者：CHAMBERLIN, A. R.、DEZUBE, M.、DUSSAULT, P.、MCMILLS, M. C.

  DOI：——

  日期：——