[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 123107-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 123107-98-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 492.645
• InChiKey: PESWUGLINVLAJG-QNCIISKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  119.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-1-methyl-allyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338