4-bromo-N-{2-hydroxy-1-[(5-methyl-2-furyl)methyl]ethyl}-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 904682-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-{2-hydroxy-1-[(5-methyl-2-furyl)methyl]ethyl}-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 904682-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 412.304
• InChiKey: XLRCMDQDXNSGQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-{2-hydroxy-1-[(5-methyl-2-furyl)methyl]ethyl}-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 [(Ph₃PAu)2Cl]BF₄ 咪唑 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4-bromophenyl)sulfonyl]-3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(5-methyl-2-furyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 、 RhCl(PPh₃)3 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-bromo-N-{2-hydroxy-1-[(5-methyl-2-furyl)methyl]ethyl}-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192