methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(5-methyl-2-furyl)acrylate | 226880-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(5-methyl-2-furyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(5-methylfuran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 226880-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: KFQGXNJIEAGHSC-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(5-methyl-2-furyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (+)-4-bromo-N-[(1R)-1-hydroxymethyl-2-(5-methyl-2-furyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(5-methyl-2-furyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192

文献信息

• Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Meets Gold-Catalyzed Cyclization: Enantioselective Synthesis of 8-Hydroxytetrahydroisoquinolines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Patrick Haufe、Christoph Schmid、Andreas Rivas Nass、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200600192

  日期：2006.7.5

  The absolute configuration of the newly formed stereogenic center was determined by anomalous diffraction to be R. These chiral furyl alanines were transferred into 8-hydroxytetrahydroisoquinolines by employing gold-catalyzed arene synthesis as the key step. During the latter reaction sequence, also including either a propargylation or a reduction, a protection of the hydroxy group, and a subsequent propargylation

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。