4-(2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-2-fluorobenzonitrile hydrochloride | 1394018-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-2-fluorobenzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-Amino-3,3-dimethylbutanoyl)-2-fluorobenzonitrile;hydrochloride
• CAS: 1394018-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O*ClH
• 分子量: 270.734
• InChiKey: KOQLTYKNPVQPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-2-fluorobenzonitrile hydrochloride 、 5-异丙基-3-甲基异噁唑-4-羧酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10957.5h， 以67%的产率得到N-(1-(4-cyano-3-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-5-isopropyl-3-methylisoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE TRPA1 ANTAGONISTS
  [FR] BENZAMIDES ANTAGONISTES DE TRPA1

  摘要：

  式I的化合物，其药用盐，非对映体，对映体或其混合物：其中R、X、Y、Z、n和A的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。

  公开号：

  WO2014184235A1
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-叔丁基甘氨酸 在 盐酸 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 4-(2-amino-3,3-dimethylbutanoyl)-2-fluorobenzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE TRPA1 ANTAGONISTS
  [FR] BENZAMIDES ANTAGONISTES DE TRPA1

  摘要：

  式I的化合物，其药用盐，非对映体，对映体或其混合物：其中R、X、Y、Z、n和A的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。

  公开号：

  WO2014184235A1

文献信息

• [EN] TRPA1 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ACTURUM LIFE SCIENCE AB

  公开号：WO2014184248A3

  公开（公告）日：2014-12-31
• N-1-Alkyl-2-oxo-2-aryl amides as novel antagonists of the TRPA1 receptor
  作者：Karl S.A. Vallin、Karin J. Sterky、Eva Nyman、Jenny Bernström、Rebecka From、Christian Linde、Alexander B.E. Minidis、Andreas Nolting、Katja Närhi、Ellen M. Santangelo、Fernando W. Sehgelmeble、Daniel Sohn、Jennie Strindlund、Dirk Weigelt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.032

  日期：2012.9

  A series of potent antagonists of the ion channel transient receptor potential A1 (TRPA1) was developed by modifying lead structure 16 that was discovered by high-throughput screening. Based on lead compound 16, a SAR was established, showing a narrow region at the nitro-aromatic R-1 moiety and at the warhead, while the R-2 side had a much wider scope including ureas and carbamates. Compound 16 inhibits Ca2+-activated TRPA1 currents reversibly in whole cell patch clamp experiments, indicating that under in vivo conditions, it does not react covalently, despite its potentially electrophilic ketone. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.