2,5-dideoxystreptamine | 55659-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dideoxystreptamine
• 英文别名: 2,5-Didesoxy-streptamin；2,5-Dideoxystreptamin；2.5-Dideoxystreptamin；(1S,3R,4R,6S)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol
• CAS: 55659-50-2
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NCLVCCNBKRLETR-FBXFSONDSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dideoxystreptamine 在 zinc(II) chloride sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.68 g的产率得到meso-(1R,3S,4S,6R)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of 2,5-dideoxystreptamine precursors

  摘要：

  The stereoselective enzymatic acylation of meso-6,7-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-diol 4 and meso-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol 5 in organic media gave the corresponding monoesters in high enantiomeric excess. The hydrolysis of the corresponding diacetate derivatives in the presence of a different set of enzymes provided the same monoesters. The products are precursors of dideoxystreptamine, an aminocyclitol found in synthetic aminoglycoside antibiotics. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.014
• 作为产物：
  描述：

  meso-(1R,3S,4S,6R)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-dideoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclitol analogs of biological interest. Regioselective nucleophilic substitutions of 1,4-cyclohexadiene bisepoxide and bisepisulfide

  摘要：

  通过金属模板机制，顺式-1,4-环己二烯双环氧化物与铝叠氮化合物反应，得到全顺向的1,3-二叠氮基-4,6-环己二醇（2）。对产物进行氢化反应，得到2,5-二去氧链霉素。合成子2与6-去氧-6-叠氮基-2,3,4-三（O-苄基）-α-葡萄糖基氯化物正常偶联，得到预期的葡萄糖苷，是5-去氧奈曼类似物的前体。顺式-和反式-1,4-环己二烯双环氧化物以良好的产率转化为相应的双环己二烯双硫化物和单环氧单硫化物。通过金属模板机制，用乙酰氯和乙酸汞对顺式-双环氧双硫化物进行区域选择性开环反应，得到立体化学定义明确的环醇二硫类似物。

  DOI：

  10.1139/v78-440

文献信息

• 2,5-Dideoxystreptamine and the production thereof
  申请人：Tetsyi Syanu

  公开号：US03959375A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  2,5-Dideoxystreptamine is provided which is a new compound useful in the fermentative production of 5-deoxyneamine having useful antibacterial activity by culturing a microorganism. The production of 2,5-dideoxystreptamine is made by catalytic hydrogenation of 6,7-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol which is also a new compound.

  提供了2,5-二去氧链霉素，这是一种新的化合物，通过培养微生物进行发酵生产5-脱氧新霉素，具有有用的抗菌活性。2,5-二去氧链霉素的生产是通过催化氢化6,7-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2,4-二醇来实现的，这也是一种新的化合物。
• Bridged macrocyclic module compositions
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20080290034A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention is related to the fields of organic chemistry and nanotechnology. In particular, it relates to materials and methods for the preparation of organic synthons and bridged macrocyclic module compounds. The bridged macrocyclic module compounds may be used to prepare macrocyclic compositions such as nanofilms, which may be useful for filtration.

  本发明涉及有机化学和纳米技术领域。具体而言，涉及有机合成物和桥接的大环模块化合物的制备材料和方法。这些桥接的大环模块化合物可用于制备大环组成物，例如纳米膜，这些纳米膜可用于过滤。
• NANOFILM AND MEMBRANE COMPOSITIONS
  申请人：KRIESEL Joshua W.

  公开号：US20090114596A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Nanofilms useful for filtration are prepared from oriented amphiphilic molecules and oriented macrocyclic modules. The amphiphilic species may be oriented on an interface or surface. The nanofilm may be prepared by depositing or attaching an oriented layer to a substrate. A nanofilm may also be prepared by coupling the oriented macrocyclic modules to provide a membrane.

  从定向的两性分子和定向的大环模块制备用于过滤的纳米薄膜。这种两性物种可以定向在界面或表面上。可以通过沉积或附着定向层到基底上制备纳米薄膜。也可以通过耦合定向的大环模块来制备膜。
• Bridged Macrocyclic Module Compositions
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20130081999A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  This invention is related to the fields of organic chemistry and nanotechnology. In particular, it relates to materials and methods for the preparation of organic synthons and bridged macrocyclic module components. The bridge macrocyclic module compounds may be used to prepare macrocyclic module compositions such as nanofilms, which may be useful for filtration.

  该发明涉及有机化学和纳米技术领域。具体而言，它涉及有机合成物和桥连的大环模块组分的制备材料和方法。桥连的大环模块化合物可用于制备大环模块组合物，如纳米薄膜，这些组合物可能对过滤有用。
• Aminocyclitols. 31. Synthesis of dideoxystreptamines
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Hayashi Uchino、Yuji Funaki

  DOI：10.1021/jo00892a017

  日期：1975.2