4-<<2,3-bis(methoxycarbonyl)propyl>thio>-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 129548-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<<2,3-bis(methoxycarbonyl)propyl>thio>-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: dimethyl 2-[[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-nitroimidazol-4-yl]sulfanylmethyl]butanedioate
• CAS: 129548-80-7
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₁₃S
• 分子量: 747.736
• InChiKey: BMILEZKOAYOAGE-WHJYSPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  201.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.19h， 生成 4-<<2,3-bis(methoxycarbonyl)propyl>thio>-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基磺酰基-5-氨基-和5-氨基-4-膦基-咪唑核苷的合成作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂

  摘要：

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000955

文献信息

• BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、MCCAIG, AVRIL E.、WIGHTMAN, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——