12-hydroxydodeca-6,9-diyn-2-one | 170753-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxydodeca-6,9-diyn-2-one
• CAS: 170753-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GQRWEVOYPINXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydodeca-6,9-diyn-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到11-Oxo-3,6-dodecadiynoic Acid
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。四十七。11-oxododeca-3,6-二炔酸的合成 ? Oryzaephilus mercator 和 O. Surinamensis 信息素大环内酯组分的无环前体

  摘要：

  提出了一种合成 11-oxododeca-3,6-diynoic 酸的新方法，它是 Oryzaephilus mercator and O 信息素的大环内酯组分的无环前体。苏里南 - 从容易获得的四氢吡喃或烯丙基丙酮通过中间体 5-溴-2,2-亚乙基二氧戊烷。

  DOI：

  10.1007/bf00630126
• 作为产物：
  描述：

  5-Tosyloxy-2,2-ethylenedioxypentane 在 氢氧化钾 、 氨 、 三氯化铁 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 sodium bromide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 12-hydroxydodeca-6,9-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。四十七。11-oxododeca-3,6-二炔酸的合成 ? Oryzaephilus mercator 和 O. Surinamensis 信息素大环内酯组分的无环前体

  摘要：

  提出了一种合成 11-oxododeca-3,6-diynoic 酸的新方法，它是 Oryzaephilus mercator and O 信息素的大环内酯组分的无环前体。苏里南 - 从容易获得的四氢吡喃或烯丙基丙酮通过中间体 5-溴-2,2-亚乙基二氧戊烷。

  DOI：

  10.1007/bf00630126

文献信息

• Insect pheromones and their analogs. XLVII. Synthesis of 11-oxododeca-3,6-diynoic acid ? The acyclic precursor of a macrolide component of pheromones of Oryzaephilus mercator and O. Surinamensis
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisova、R. R. Vakhidov、L. P. Botsman、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630126

  日期：——

  A new approach is proposed to the synthesis of 11-oxododeca-3,6-diynoic acid — the acyclic precursor of a macrolide component of pheromones ofOryzaephilus mercator andO. surinamensis — from the readily available tetrahydropyran or allylacetone via the intermediate 5-bromo-2,2-ethylenedioxypentane.

  提出了一种合成 11-oxododeca-3,6-diynoic 酸的新方法，它是 Oryzaephilus mercator and O 信息素的大环内酯组分的无环前体。苏里南 - 从容易获得的四氢吡喃或烯丙基丙酮通过中间体 5-溴-2,2-亚乙基二氧戊烷。