1,3-bis(dimethylamino)naphthalene | 51526-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 1-N,1-N,3-N,3-N-tetramethylnaphthalene-1,3-diamine
• CAS: 51526-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: BJBZAKAXMNFZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴化茚 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Generation of 2-chloronaphthalene-1,3-diyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a017

文献信息

• One-scale basicities of diaminobenzenes and diaminonaphthalenes: from aniline to proton sponge
  作者：Marina P. Vlasenko、Valery A. Ozeryanskii

  DOI：10.1002/poc.3609

  日期：2017.2

  Basicity constants, pKa, for a wide range of mono‐protonated diaminobenzenes and diaminonaphthalenes, including dimethylamino derivatives were for the first time uniformly measured in 20% aqueous ethanol (29 compounds) and 80% aqueous dioxane (39 compounds) spanning from aniline to 1,8‐bis(dimethylamino)naphthalene (‘proton sponge’). The dioxane system proved to be more versatile and because of better

  首次在包括苯胺在内的20％乙醇水溶液（29种化合物）和80％二恶烷水溶液（39种化合物）中均匀地测量了范围广泛的单质子化二氨基苯和二氨基萘（包括二甲基氨基衍生物）的碱性常数p K a。 1,8-双（二​​甲基氨基）萘（“质子海绵”）。二恶烷体系被证明具有更广泛的用途，并且由于N烷基化的聚氨基芳烃的溶解度更高，允许以相同的规模添加一些超碱性双（二烷基氨基），四（二烷基氨基）和六（二烷基氨基）萘，从而扩大了规模。大约10 p K a单位，揭示了芳香胺中碱度变化的可能极限。在这些溶剂系统中还测量了基准碱，吡啶和三乙胺的碱性。与它们的NH 2类似物相比，发现一组N烷基化的化合物在二恶烷水溶液中的碱性较低。在乙醇水溶液中未观察到该异常。还讨论了其他基础性趋势以及不同基础性量表之间的相关性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• BILLUPS W. E.; BUYNAK J. D.; BUTLER D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4636-4641
  作者：BILLUPS W. E.、 BUYNAK J. D.、 BUTLER D.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of 2-chloronaphthalene-1,3-diyl
  作者：W. E. Billups、John D. Buynak、Dorothy Butler

  DOI：10.1021/jo01311a017

  日期：1980.11