9-(3-iodopropyl)-9H-carbazole | 184845-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-iodopropyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Iodo-1-(9H-carbazol-9-yl)propane；9-(3-iodopropyl)carbazole
• CAS: 184845-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₄IN
• 分子量: 335.187
• InChiKey: NXLWTTMCSGHNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-iodopropyl)-9H-carbazole 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-[(2R,4S)-1-(3-carbazol-9-ylpropyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new GABA-uptake inhibitors derived from proline and from pyrrolidine-2-acetic acid

  摘要：

  Several synthetic approaches to N-alkylated derivatives of 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid and 4-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid are described. The final compounds have been evaluated as potential inhibitors of the GABA transport proteins GAT-I and GAT-3. The biological assays used were based on bovine material or porcine brain. As compared to the corresponding 4-unsubstituted compounds, the 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid and 4-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid derivatives showed a significant decrease in the inhibitory potency at both GAT-1 and GAT-3 with only four compounds having reasonable affinity to GAT-1 (IC50: 5.1, 6.6 and 9.4 mu M) or GAT-3 (IC50:19.9 mu M), respectively. The biological data of the 4-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid derivatives indicates that (2S)-configuration at the C-2 position for potent inhibition of GAT-1 and (4R)-configuration at the C-4 position for potent inhibition of GAT-3 may be crucial. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.004
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(3-iodopropyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m

文献信息

• Cross-Coupling of Nonactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by Chiral Iron Pincer Complexes
  作者：Xile Hu、Gerald Bauer、Chi Cheung

  DOI：10.1055/s-0034-1380136

  日期：——

  Abstract Iron(III) bisoxazolinylphenylamido (bopa) pincer complexes are efficient precatalysts for the cross-coupling of nonactivated primary and secondary alkyl halides with phenyl Grignard reagents. The reactions proceed at room temperature in moderate to excellent yields. A variety of functional groups can be tolerated. The enantioselectivity of the coupling of secondary alkyl halides is low. Iron(III)

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。
• Regio‐ and Enantioselective Ni‐Catalyzed Formal Hydroalkylation, Hydrobenzylation, and Hydropropargylation of Acrylamides to α‐Tertiary Amides
  作者：Lou Shi、Ling‐Ling Xing、Wen‐Bo Hu、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202011339

  日期：2021.1.18

  The development of enantioselective alkyl–alkyl cross‐couplings with coinstantaneous formation of a stereogenic center without the use of sensitive organometallic species is attractive yet challenging. Herein, we report the intermolecular regio‐ and enantioselective formal hydrofunctionalizations of acrylamides, forging a stereogenic center α‐position to the newly formed Csp3–Csp3 bond for the first

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Divergent Access to Chiral C2- and C3-Alkylated Pyrrolidines by Catalyst-Tuned Regio- and Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Coupling
  作者：Xuchao Wang、Jing Xue、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/jacs.3c03900

  日期：2023.7.19

  Novel-substituted pyrrolidine derivatives are widely used in drugs and bioactive molecules. The efficient synthesis of these valuable skeletons, especially enantiopure derivatives, is still recognized as a key bottleneck to overcome in chemical synthesis. Herein, we report a highly efficient catalyst-tuned regio- and enantioselective hydroalkylation reaction for the divergent synthesis of chiral C2- and C3-alkylated

  新型取代吡咯烷衍生物广泛应用于药物和生物活性分子。这些有价值的骨架，特别是对映体纯衍生物的有效合成，仍然被认为是化学合成中需要克服的关键瓶颈。在此，我们报道了一种高效催化剂调节的区域选择性和对映选择性加氢烷基化反应，用于通过容易获得的 3-吡咯啉的去对称化来不同合成手性 C2-和 C3-烷基化吡咯烷。该催化体系由CoBr 2和修饰的双恶唑啉（BOX）配体组成，可以通过远端立体控制实现不对称C（sp 3）–C（sp 3）偶联，高效地提供一系列C3烷基化吡咯烷。此外，镍催化体系允许对映选择性加氢烷基化通过串联烯烃异构化/加氢烷基化反应合成C2-烷基化吡咯烷。这种不同的方法使用现成的催化剂、手性 BOX 配体和试剂，提供对映体富集的 2-/3-烷基取代的吡咯烷，具有优异的区域和对映选择性（高达 97% ee）。我们还证明了这种转化与衍生自一系列药物和生物活性分子的复杂底物的相容性良好，这为更多功能化的手性N-杂环提供了独特的途径。