9-(3-phenylpropyl)-9H-carbazole | 110045-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-phenylpropyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(3-Phenylpropyl)carbazole
• CAS: 110045-73-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: NRDKFOOPCXYRCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  471.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-phenylpropyl)-9H-carbazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以6.6%的产率得到5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzoazocine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of organometallic compounds. 24. Carbon skeletal [1,2] anionic rearrangements of tertiary benzylic amines: geometric and electronic requirements for generating the spiroazacyclopropane intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a002
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(3-phenylpropyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾弱相互作用促进光化学脱羧C（sp 3）-X偶联

  摘要：

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03006

文献信息

• Cross-Coupling of Nonactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by Chiral Iron Pincer Complexes
  作者：Xile Hu、Gerald Bauer、Chi Cheung

  DOI：10.1055/s-0034-1380136

  日期：——

  Abstract Iron(III) bisoxazolinylphenylamido (bopa) pincer complexes are efficient precatalysts for the cross-coupling of nonactivated primary and secondary alkyl halides with phenyl Grignard reagents. The reactions proceed at room temperature in moderate to excellent yields. A variety of functional groups can be tolerated. The enantioselectivity of the coupling of secondary alkyl halides is low. Iron(III)

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。
• Potassium carbonate as a base for the N-alkylation of indole and pyrrole in ionic liquids
  作者：Yogesh R. Jorapur、Jae Min Jeong、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.129

  日期：2006.4

  for the N-alkylation of indole and pyrrole using potassium carbonate in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim][BF4] as the sustainable reaction media with acetonitrile as the cosolvent is described herein. Our approach provides good yields with alkyl halides as well as sulfonates as the electrophiles. Cesium carbonate was also found to be a consistent base in the N-alkylation. The proposed

  本文描述了使用碳酸钾在1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]中作为碳酸钾与吲哚和吡咯的N-烷基化的方法，该方法以乙腈作为助溶剂。我们的方法使用烷基卤化物和磺酸盐作为亲电试剂可获得良好的收率。还发现碳酸铯是N-烷基化反应中的一致碱。所提出的方法简单，温和，易于处理。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Unactivated Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel Pincer Complex
  作者：Xile Hu、Thomas Di Franco、Nicolas Boutin

  DOI：10.1055/s-0033-1338544

  日期：——

  Abstract A nickel(II) pincer complex, [(MeN2N)Ni-Cl], was used to catalyze alkyl–alkyl and alkyl–aryl Suzuki–Miyaura coupling reactions of unactivated alkyl halides. The coupling of 9-alkyl-9-bo­rabicyclo[3.3.1]nonane and 9-phenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane reagents with alkyl halides was achieved in modest to good yields. The reactions tolerated a variety of useful functional groups including ester

  摘要 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。
• Merging Photoinduced Iron-Catalyzed Decarboxylation with Copper Catalysis for C–N and C–C Couplings
  作者：Ni Xiong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05293

  日期：2023.2.3

  dual-catalytic strategy for the radical decarboxylation functionalization of aliphatic carboxylic acids. The photoinduced ligand-to-iron charge transfer process under light was initially occurred to generate an unstabilized alkyl radical, and the copper catalyst delivered the radical and enabled the subsequent coupling reactions to form C–N or C–C bonds. By merging iron-catalyzed decarboxylation with copper catalysis

  我们报告了一种用于脂肪族羧酸自由基脱羧功能化的光诱导铁/铜双催化策略。光诱导配体到铁的电荷转移过程最初是为了产生不稳定的烷基自由基，铜催化剂传递自由基并使随后的偶联反应形成 C-N 或 C-C 键。通过将铁催化脱羧与铜催化相结合，该系统可以顺利转化各种脂肪族羧酸，从而有效地进行胺化、脱羧脱氢和烷基化。适用于多种复杂的药物或天然分子，表明该策略将有助于快速合成化合物库并有利于药物的发现。
• EISCH, JOHN J.;DUA, SURESH K.;KOVACS, CSABA A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4437-4444
  作者：EISCH, JOHN J.、DUA, SURESH K.、KOVACS, CSABA A.

  DOI：——

  日期：——