6-Benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-nonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 474708-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-nonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 474708-06-0
• 化学式: C₃₅H₅₈N₂O₉
• 分子量: 650.854
• InChiKey: MHMJFKTZQFAVGY-IAEITGQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  152.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-nonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到nonyl 3-O-(6-aminohexanoyl)-2-(tert-butylacetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽Rhopepteptin的新型拟肽：模拟物的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成了新型的抗真菌环肽Rhodopeptin拟肽。与环状肽一样，发现所有三个杜鹃肽侧链的存在对于拟肽活性都是必不可少的。我们发现与母体化合物相比，新化合物表现出更大的抗真菌活性和改善的理化特性。

  DOI：

  10.1021/ol016394w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-nonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽Rhopepteptin的新型拟肽：模拟物的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。合成了新型的抗真菌环肽Rhodopeptin拟肽。与环状肽一样，发现所有三个杜鹃肽侧链的存在对于拟肽活性都是必不可少的。我们发现与母体化合物相比，新化合物表现出更大的抗真菌活性和改善的理化特性。

  DOI：

  10.1021/ol016394w