[(2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3E,7E,9E)-(1S,2S,6R)-6-hydroxy-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 334513-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3E,7E,9E)-(1S,2S,6R)-6-hydroxy-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,3S,4E,7R,8E,10E)-7-hydroxy-11-iodo-3-methoxy-5-methylundeca-4,8,10-trien-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 334513-70-1
• 化学式: C₂₉H₅₁IO₇Si
• 分子量: 666.71
• InChiKey: WXJCMXPQQVBSPD-LEUZPSCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3E,7E,9E)-(1S,2S,6R)-6-hydroxy-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 [(2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3E,7E,9E)-(1S,2S,6S)-6-hydroxy-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside糖苷配基的全合成。

  摘要：

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,4R,5S,6S)-6-[(3E,7E,9E)-(1S,2S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl]-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3E,7E,9E)-(1S,2S,6S)-6-hydroxy-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 、 [(2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3E,7E,9E)-(1S,2S,6R)-6-hydroxy-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside糖苷配基的全合成。

  摘要：

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o