5-hydroxy-8-methyl-2-methylmethanoate-3-oxo-1-phenylnon-1,2-ene-8-ene | 487016-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 5-hydroxy-8-methyl-2-methylmethanoate-3-oxo-1-phenylnon-1,2-ene-8-ene
• CAS: 487016-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PLJYBHWQCQBNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methyl-2-methylmethanoate-3-oxo-1-phenylnon-1,2-ene-8-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到methyl (2R,3S,6R)-6-(3-methylbut-3-enyl)-4-oxo-2-phenyloxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]Aldol reactions of beta-ketoesters with aldehydes followed by a tandem Knoevenagel condensation, with a further equivalent of aldehyde, and intramolecular Michael addition produces single diastereomers of highly substituted tetrahydropyran-4-ones.

  DOI：

  10.1021/ol027081j
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-8-ene-nonanoic acid methyl ester 、 苯甲醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以56%的产率得到5-hydroxy-8-methyl-2-methylmethanoate-3-oxo-1-phenylnon-1,2-ene-8-ene
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h