(Z)-tert-butyl methyl(α-bromo-p-methylbenzylidene)-malonate | 106098-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl methyl(α-bromo-p-methylbenzylidene)-malonate
• 英文别名: (Z)-tert-butyl methyl β-bromo(p-methylbenzylidene)malonate；(Z)-1-tert-Butyl 3-methyl 2-(bromo(p-tolyl)methylene)malonate；3-O-tert-butyl 1-O-methyl (2Z)-2-[bromo-(4-methylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 106098-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₄
• 分子量: 355.228
• InChiKey: KOYRPTDRIUXIQT-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl methyl(α-bromo-p-methylbenzylidene)-malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 敌草腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 dimethyl 2-(4-methylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 35. Methyl trideuteriomethyl (E)-(.alpha.-bromoarylidene)malonates. Simple stereochemical probes in nucleophilic vinylic substitution near the retention/stereoconvergence borderline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00256a024
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2-(bromo-p-tolyl-methyl)-malonic acid tert-butyl ester methyl ester 在 敌草腈 、 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以3%的产率得到(E)-tert-butyl methyl β-bromo(p-methylbenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 33. Approaching the retention region from the stereoconvergence region in nucleophilic substitution of (E)- and (Z)-methyl p-substituted .alpha.-formyl- and .alpha.-(tert-butoxycarbonyl)-.beta.-halocinnamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a005

文献信息

• RAPPOPORT, ZVI;GAZIT, AVIV, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6698-6710
  作者：RAPPOPORT, ZVI、GAZIT, AVIV

  DOI：——

  日期：——
• RAPPOPORT ZVI; GAZIT AVIV, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4112-4131
  作者：RAPPOPORT ZVI、 GAZIT AVIV

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 35. Methyl trideuteriomethyl (E)-(.alpha.-bromoarylidene)malonates. Simple stereochemical probes in nucleophilic vinylic substitution near the retention/stereoconvergence borderline
  作者：Zvi Rappoport、Aviv Gazit

  DOI：10.1021/ja00256a024

  日期：1987.10
• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 33. Approaching the retention region from the stereoconvergence region in nucleophilic substitution of (E)- and (Z)-methyl p-substituted .alpha.-formyl- and .alpha.-(tert-butoxycarbonyl)-.beta.-halocinnamates
  作者：Zvi Rappoport、Aviv Gazit

  DOI：10.1021/jo00372a005

  日期：1986.10