benzyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose | 1385789-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1385789-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: KKSQZLIQSNZVGA-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose 在 MshB 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-initiated Smiles rearrangement enables the development of an assay of MshB, the GlcNAc-Ins deacetylase of mycothiol biosynthesis

  摘要：

  MshB 是 N-乙酰基-1-D-肌醇-2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷 (GlcNAc-Ins) 脱乙酰酶，是参与菌硫醇 (MSH) 生物合成的酶之一，菌硫醇是一种保护性物质。低分子量硫醇仅存在于结核分枝杆菌和其他放线菌中。在这项研究中，合成了 GlcNAc-Ins 的结构类似物，其中肌醇部分被发色团取代，并作为 MshB 的替代底物进行了评估，目的是鉴定一种可用于该酶高通量测定的化合物。出乎意料且令人惊讶的发现表明，GlcNAc-Ins 类似物之一在 MshB 介导的脱乙酰化作用下发生 Smiles 重排，从而揭示了游离的硫醇基团。我们证明，这种化学反应可用于开发基于 DTNB（埃尔曼试剂）硫醇形成检测的 MshB 活性的首次连续测定；这种测定应该非常适合通过微孔板中的高通量筛选来鉴定 MshB 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25429h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-initiated Smiles rearrangement enables the development of an assay of MshB, the GlcNAc-Ins deacetylase of mycothiol biosynthesis

  摘要：

  MshB 是 N-乙酰基-1-D-肌醇-2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷 (GlcNAc-Ins) 脱乙酰酶，是参与菌硫醇 (MSH) 生物合成的酶之一，菌硫醇是一种保护性物质。低分子量硫醇仅存在于结核分枝杆菌和其他放线菌中。在这项研究中，合成了 GlcNAc-Ins 的结构类似物，其中肌醇部分被发色团取代，并作为 MshB 的替代底物进行了评估，目的是鉴定一种可用于该酶高通量测定的化合物。出乎意料且令人惊讶的发现表明，GlcNAc-Ins 类似物之一在 MshB 介导的脱乙酰化作用下发生 Smiles 重排，从而揭示了游离的硫醇基团。我们证明，这种化学反应可用于开发基于 DTNB（埃尔曼试剂）硫醇形成检测的 MshB 活性的首次连续测定；这种测定应该非常适合通过微孔板中的高通量筛选来鉴定 MshB 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25429h