5,11,17,23-tetrakis[3-(1-thio-β-D-glucopyranosyl)propyl]-25,26,27,28-tetrakis[1-(2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxy]calix[4]arene | 1195765-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis[3-(1-thio-β-D-glucopyranosyl)propyl]-25,26,27,28-tetrakis[1-(2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxy]calix[4]arene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[4-[[26,27,28-tris[[1-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-5,11,17,23-tetrakis[3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpropyl]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1195765-38-8
• 化学式: C₁₀₄H₁₄₈N₁₂O₄₄S₄
• 分子量: 2398.64
• InChiKey: UVLBNLMNISWTFT-JNKWVRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  164
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  982
• 氢给体数：
  32
• 氢受体数：
  56

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)propyl]-25,26,27,28-tetrakis[1-(2,6-anhydro-1-deoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxy]calix[4]arene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5,11,17,23-tetrakis[3-(1-thio-β-D-glucopyranosyl)propyl]-25,26,27,28-tetrakis[1-(2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-L-manno-heptitol-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Single and dual glycoside clustering around calix[4]arene scaffolds via click thiol–ene coupling and azide–alkyne cycloaddition

  摘要：

  我们首次通过光诱导的四烯和八烯杯芳烃与过乙酰葡萄糖硫醇的多硫醇-烯偶联反应，合成了基于杯芳烃的S-糖簇（67-88%的产率）。此外，我们还描述了通过顺序的铜（I）催化的叠氮-炔环加成和光诱导的硫醇-烯偶联反应，在杯芳烃的上缘和下缘与两种不同的糖（半乳糖和葡萄糖）进行双簇合。

  DOI：

  10.1039/b912686d