3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)-1-nitrosourea | 82916-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)-1-nitrosourea
• CAS: 82916-18-5
• 化学式: C₁₂H₂₂ClN₃O₇
• 分子量: 355.776
• InChiKey: MJQWUOKBJIPRTA-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)-1-nitrosourea 在 phosphate buffer 作用下， 以81%的产率得到1-(3-methoxy-n-propyl)amino-1-deoxy-α-L-arabinopyranos-1,2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. III. Synthesis and antitumor activity of 3,3-disubstituted-1-(2-chloroethyl)-1-nitrosoureas having an arabinopyranosyl, xylopyranosyl or ribopyranosyl moiety.

  摘要：

  合成了多种3, 3-二取代-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲衍生物（V），并测试其对白血病L1210和厄赫里希腹水癌的抗肿瘤活性。醛戊糖与初级胺反应后，再用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常会得到两种或三种结构异构体的糖基脲（III'）的混合物。当将异构体混合物溶解在甲酸中时，观察到完全异构化为热力学稳定的糖吡喃糖基脲（III）。糖吡喃糖基脲（III）与4份四氮四氧反应进行亚硝化，然后用甲醇处理，得到相应的亚硝基脲（V），产率良好。大量亚硝基脲（V）对白血病L1210和厄赫里希腹水癌表现出显著的活性，其治疗比率高于阳性对照药物，1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-1-亚硝基脲。特别是，许多阿拉伯吡喃糖基亚硝基脲对白血病L1210的治疗比率超过五十，对厄赫里希腹水癌的比率更是超过一百。这些亚硝基脲（V）似乎通过糖分子羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，生成环状氨基酸酯（VII），而不形成异氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.534
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 甲醇 、 氢气 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-(α-L-arabinopyranosyl)-1-(2-chloroethyl)-3-(3-methoxy-n-propyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. V. Structure of isomeric L-arabinosylureas and isomerization thereof.

  摘要：

  本文介绍了 L-阿拉伯呋喃糖异构体（1a、2a 和 3a）的结构测定，以及它们在酸的作用下容易异构成热力学稳定的异构体（3a）。L-arabinose 与 3-甲氧基-正丙胺反应，然后用 2-氯乙基异氰酸酯处理，可得到比例为 3 : 2 : 1 的脲类化合物混合物（1a、2a 和 3a）。经测定，它们分别是 3-(L-阿拉伯吡喃糖基)-1-(2-氯乙基)-3-(3-甲氧基-正丙基)脲的β异构体（1a）和α异构体（3a），以及相应的 L-阿拉伯呋喃糖基衍生物的β异构体（2a）。在甲酸溶液中，通过薄层色谱监测这些脲的异构化情况。观察到 1a 和 2a 完全异构化为 3a，而 1a 则通过 2a 异构化为 3a。因此，通过甲酸处理，可以很容易地将这些脲的混合物选择性异构化成 3a。使用四氧化二氮对这些脲进行亚硝基化反应，得到了相应的亚硝基脲（4a、5a 和 6a），并讨论了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1251