methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1446445-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-pyrimidin-2-ylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1446445-62-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: DNIBNWSZOLEBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Pyrimidin-2-ylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/118434

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 2-吡咯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚与芳基硼酸的区域选择性直接C–H芳基化

  摘要：

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.015

文献信息

• Divergent Functionalization of Indoles with Acryloyl Silanes via Rhodium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Ping Lu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01258

  日期：2015.7.2

  by rhodium-catalyzed C–H functionalization of indoles with acryloyl silanes was developed, providing a convenient and highly effective method for the synthesis of functionalized acylsilane derivatives. By tuning the reaction condition, this C–H-activation-initiated reaction proceeds divergently with acryloyl silianes to selectively afford alkylation or alkenylation products via hydroarylation or oxidative

  通过铑催化丙烯腈对吲哚的C–H官能化，开发了一种协议，为合成官能化的酰基硅烷衍生物提供了一种方便而高效的方法。通过调节反应条件，这种由C–H活化引发的反应与丙烯酰基甲硅烷分叉进行，分别通过加氢芳基化或氧化交叉偶联选择性地提供烷基化或烯基化产物。在这两种情况下采用的温和的反应条件均允许宽范围的功能性以及高的反应效率。此外，通过可见光诱导的反应级联，很容易从2-烯基化产物中获得多环吲哚衍生物。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• 一种苯并稠合N-杂环化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108191834B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提供了一种苯并稠合N‑杂环化合物的制备方法。所述方法为原料和偶联剂在过渡金属催化剂和氧化剂存在条件下，于0～100℃下在溶剂中进行反应；其中，原料的结构如式(1)、式(4)、式(6)、式(8)或式(10)所示：R1为嘧啶基，吡啶基或噻唑基；R2、R3、R4和R5分别为H、C1～C14的烃基、甲基、甲氧基、三氟甲基、卤素、氰基、醛基、硝基、酮羰基、酯基或苄氧基；偶联剂的结构如式(2)所示R6、R7和R8分别为H、甲基、苯基、酯基、C1～C14的烃基或噻吩基。本发明所述方法底物适用性广，可制备多种苯并稠合N‑杂环化合物；同时反应条件温和，且操作简单，环保，是一种高效合成苯并稠合N‑杂环化合物的方法。
• Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with Indoles and Pyrroles: Discovering Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorophores
  作者：Mangang Zhang、Rui Cheng、Jingbo Lan、Huaxing Zhang、Lipeng Yan、Xingwen Pu、Zhenmei Huang、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01238

  日期：2019.6.7

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (TAP) with indoles and pyrroles has been developed, which provides an opportunity to rapidly assemble a large library of novel excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorophores. The resulting 7-(pyrrol-2-yl)TAPs only show the enol-form emission, while 7-(indol-2-yl)TAPs would undergo

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（TAP）与吲哚和吡咯的高效Rh（III）催化氧化C–H / C–H交叉偶联已得到开发，可提供一个机会，可以迅速组装一个大型的新型激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团库。生成的7-（吡咯-2-基）TAPs仅显示烯醇形式的发射，而7-（吲哚-2-基）TAPs将经历ESIPT过程，并且主要表现出酮基的发射。在高极性溶剂中，7-（吲哚-2-基）TAPs的烯醇形式发射显着增强，因此显示了烯醇和酮形式的双重发射。
• From Indoles to Carbazoles: Tandem Cp*Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Brønsted Acid-Catalyzed Cyclization Reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhen Yang、Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01801

  日期：2015.11.6

  A tandem Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation/Brønsted acid-catalyzed intramolecular cyclization allows a facile synthesis of carbazoles from readily available indoles. The reaction proceeds under rather mild reaction conditions with the generation of water and N2 as the only byproducts. Broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and high yields were observed. The benzannulation of

  串联的Cp * Rh（III）催化的C–H活化/布朗斯台德酸催化的分子内环化可以轻松地从容易获得的吲哚合成咔唑。反应在相当温和的反应条件下进行，只有水和N 2生成为副产物。观察到广泛的底物范围，优异的官能团耐受性和高产率。使用相同的方案，吡咯的苯环用于吲哚的合成也是可行的。