methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 868381-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 868381-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: SERZLSZNBSKDMT-LBWNCTQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.75h， 生成 3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  所述的β-d-Rhamnosylated三糖重复单元的第一合成ö从-抗原黄单胞菌属Ç ampestris PV。Ç ampestris 8004

  摘要：

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051153d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 3-溴丙烯 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的β-d-Rhamnosylated三糖重复单元的第一合成ö从-抗原黄单胞菌属Ç ampestris PV。Ç ampestris 8004

  摘要：

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051153d