(S)-1-(Diphenyl-phosphinothioyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 686274-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Diphenyl-phosphinothioyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-diphenylphosphinothioyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 686274-99-7
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₂PS
• 分子量: 393.446
• InChiKey: PGWZPXDGKXBGII-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(Diphenyl-phosphinothioyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Ni-Raney 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-Diphenylphosphanyl-2-((R)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性氨基膦-恶唑啉助剂用于铜催化的烯酮对映选择性1,4-加成反应

  摘要：

  制备了一系列手性氨基膦-恶唑啉助剂，并将其用于铜催化的二乙基锌与烯酮的1,4-加成反应。以高达67％ee的数量定量获得加成产物。该系列中最有效的配体是基于1-二氢吲哚羧酸和1-valinol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(Diphenyl-phosphinothioyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性氨基膦-恶唑啉助剂用于铜催化的烯酮对映选择性1,4-加成反应

  摘要：

  制备了一系列手性氨基膦-恶唑啉助剂，并将其用于铜催化的二乙基锌与烯酮的1,4-加成反应。以高达67％ee的数量定量获得加成产物。该系列中最有效的配体是基于1-二氢吲哚羧酸和1-valinol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.002