benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-methylene-β-L-erythro-pentopyranoside | 123490-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-methylene-β-L-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: (3aS,6S,7aR)-2,2-dimethyl-7-methylidene-6-phenylmethoxy-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 123490-19-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: RDWMRYQOIRFOLV-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-methylene-β-L-erythro-pentopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,4R,5R)-1-{(3S,4R,5R)-1-[(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-piperidylmethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-piperidylmethyl}-3-[(3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylpiperidinomethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k
• 作为产物：
  描述：

  苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-methylene-β-L-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l -2-spirocyclopropyl-2-deoxyarabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80275-6

文献信息

• Synthesis of a new potent α-fucosidase inhibitor
  作者：Anja Hansen、Tina M. Tagmose、Mikael Bols

  DOI：10.1039/cc9960002649

  日期：——

  Enantiomerically pure (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-piperidine was prepared from L-arabinose and found to be a potent human placenta alpha-fucosidase inhibitor.
• PETTER, RUSSELL C.;POWERS, DAVID G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 659-662
  作者：PETTER, RUSSELL C.、POWERS, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——