(R)-6-ethyltetrahydropyran-2-one | 108943-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-ethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (R)-(+)-5-heptanolide；2H-Pyran-2-one, 6-ethyltetrahydro-, (6R)-；(6R)-6-ethyloxan-2-one
• CAS: 108943-43-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: JFVQYQDTHWLYHG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-ethyltetrahydropyran-2-one 、 甲基锂 生成 2-Methyloctane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  UTAKA, MASANORI;WATABU, HISASHI;TAKEDA, AKIRA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N19, 4363-4368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-hydroxyheptanoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-6-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkyl Substituted Lactones by Enantioselective and Chemoselective Alkylation of Formylesters with Dialkylzincs UsingN,N-Dibutylnorephedrine

  摘要：

  以 N,N-二丁基去甲麻黄碱为催化剂，用二烷基锌催化 3-和 4-甲酸酯与二烷基锌的不对称烷基化反应，获得了光学活性较高的 4-烷基-γ-丁内酯和 5-烷基-δ-戊内酯对映体过量（85-95% e.e.）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.843

文献信息

• Enzymatic Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of δ-Hydroxy Esters. An Efficient Route to Chiral δ-Lactones
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo016096c

  日期：2002.2.1

  A successful kinetic resolution of a racemic mixture of delta-hydroxy esters 1 was obtained via lipase-catalyzed transesterification (E value up to 360). The combination of the enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed alcohol racemization led to an efficient dynamic kinetic resolution (ee up to 99% and conversion up to 92%). The synthetic utility of this procedure was illustrated by

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。
• Aldol reaction of 4-trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines with chiral aldehydes: Enantioselective synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a 2,3-dihydroxylated alkyl group at the 6-position
  作者：Masayuki Sato、Yoshiaki Sugita、Yumi Abiko、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82101-1

  日期：1992.9

  A novel enantioselective synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a 2,3-dihydroxylated alkyl group at the 6-position has been accomplished by titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of silyl enol ethers derived from the 6-alkylated dioxinones with chiral 2-benzyloxypropanal. The keto group of the corresponding β-keto esters obtained after cleavage of the acetal function affords, by 1,3-syn

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。
• Asymmetric reduction of the prochiral carbonyl group of aliphatic .gamma.- and .delta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00228a039

  日期：1987.9
• MOSANDL, ARMIN;GESSNER, MARTIN, Z. LEBENSM.-UNTERSUCH. UND FORSCH., 187,(1988) N 1, 40-44
  作者：MOSANDL, ARMIN、GESSNER, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• SOAI, KENSO;YOKOYAMA, SHUJI;HAYASAKA, TOMOIKI;EBIHARA, KATSUMI, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 843-846
  作者：SOAI, KENSO、YOKOYAMA, SHUJI、HAYASAKA, TOMOIKI、EBIHARA, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——