(5S)-3-[(2R,8R,11S,12S,15S,16S)-8,11;12,15-diepoxy-2,16-bis(methoxymethoxy)tricosyl]-5-methylfuran-2(5H)-one | 221468-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-[(2R,8R,11S,12S,15S,16S)-8,11;12,15-diepoxy-2,16-bis(methoxymethoxy)tricosyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-7-[(2R,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)pentadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 221468-55-9
• 化学式: C₃₉H₇₀O₈
• 分子量: 666.98
• InChiKey: VQJRNNMGPSVEOQ-MWMYIQSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(2R,8R,11S,12S,15S,16S)-8,11;12,15-diepoxy-2,16-bis(methoxymethoxy)tricosyl]-5-methylfuran-2(5H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(-)-asimilobin
  参考文献：
  名称：

  Bulladecin 型乙酰生成素的简便途径 - 阿西米洛宾的全合成及其四氢呋喃段的构型校正

  摘要：

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (5S)-3-[(2R,8R,11S,12S,15S,16S)-8,11;12,15-diepoxy-2,16-bis(methoxymethoxy)tricosyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bulladecin 型乙酰生成素的简便途径 - 阿西米洛宾的全合成及其四氢呋喃段的构型校正

  摘要：

  建立了合成反式/苏式/反式-双（四氢呋喃）（THF）环单元的最有效方法，然后分十二步和十四步完成了（-）-阿西米洛宾及其非对映体的首次全合成，分别从反式 1,5,9-癸三烯，通过收敛路线，以 Wittig 反应为关键步骤。凭借这些合成结果，天然存在的阿西洛宾中双 (THF) 单元的绝对构型应该得到纠正。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-j

文献信息

• The synthesis of asimilobin and the correction of its tetrahydrofuran segment's configuration
  作者：Zhi-Min Wang、Shi-Kai Tian、Min Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02577-5

  日期：1999.1

  A highly efficient synthetic method for the trans/threo/trans- bis-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established. The title compound was synthesized in thirteen steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step. The absolute configuration of the THF segment of naturally occurring asimilobin should be corrected. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.