Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-4-propyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 86503-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-4-propyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 86503-82-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₁
• 分子量: 496.511
• InChiKey: ZVRMYAHIAZVLNN-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-4-propyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-isocitruscin
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 硫酸 、 氢溴酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-4-propyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新亚苄基糖苷的合成和结构表征，对癌细胞系的细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  这项工作描述了合成，结构表征（通过傅里叶变换红外光谱-FTIR，1 H和13 C核磁共振-NMR光谱和高分辨率质谱-HRMS）以及由亚苄基葡糖苷设计的一系列新糖苷的生物学评估。衍生自丁子香酚（23）对光滑念珠菌有活性。在HRMS分析中观察到的计算值和发现值之间的质量准确度低于5 ppm，使用该技术提出分子式是可以接受的。我们决定保持亚苄基为23，同时改变糖单位（葡萄糖或半乳糖）或天然糖苷（丁子香酚，异丁香酚，二氢丁香酚或愈创木酚）以检查它们对抗真菌活性的影响。由于进行的化学修饰无助于增强抗真菌活性，因此针对四种癌细胞系（HeLa：宫颈癌； MDA-MB-231：乳腺癌； T-24：尿液）进一步筛选了合成的化合物（23-30）膀胱癌； TOV-21G：卵巢癌）。葡糖苷27显示出令人鼓舞的活性（IC 50与对照药物多柔比星相比，针对所有分析的癌细胞系均具有10.08-59.91μM）的选择性指

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130186