5-(4-chlorophenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-imidazole | 1239357-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylthiophenyl)imidazole
• CAS: 1239357-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• 分子量: 300.812
• InChiKey: YMXSOYCPMOZBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-imidazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2,4-diiodo-1-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Halogenated 1,5-Diarylimidazoles and Their Inhibitory Effects on LPS-Induced PGE2 Production in RAW 264.7 Cells

  摘要：

  一系列卤代的1,5-二芳基咪唑化合物被合成，并评估了它们对RAW 264.7细胞中LPS诱导的PGE2产生的抑制作用。通过两种不同的途径合成了各种2,4-、4-和2-卤代的5-芳基-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑，用于SAR研究。总体而言，无论卤素的种类如何，4-卤代的5-芳基-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑都表现出非常强的PGE2产生抑制活性。其中，4-氯-5-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑(3，IC50 3.3 nM ± 2.93)和4-氯-5-(4-氯苯基)-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑(13，IC50 5.3 nM ± 0.23)表现出最佳的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules26206093
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Chlorobenzylidene)-4-methylthioaniline 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1-(4-(methylthio)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Halogenated 1,5-Diarylimidazoles and Their Inhibitory Effects on LPS-Induced PGE2 Production in RAW 264.7 Cells

  摘要：

  一系列卤代的1,5-二芳基咪唑化合物被合成，并评估了它们对RAW 264.7细胞中LPS诱导的PGE2产生的抑制作用。通过两种不同的途径合成了各种2,4-、4-和2-卤代的5-芳基-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑，用于SAR研究。总体而言，无论卤素的种类如何，4-卤代的5-芳基-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑都表现出非常强的PGE2产生抑制活性。其中，4-氯-5-(4-甲氧基苯基)-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑(3，IC50 3.3 nM ± 2.93)和4-氯-5-(4-氯苯基)-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑(13，IC50 5.3 nM ± 0.23)表现出最佳的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules26206093

文献信息

• 1,5-Diarylimidazoles with strong inhibitory activity against COX-2 catalyzed PGE2 production from LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Haiyan Che、Truong Ngoc Tuyen、Hyun Pyo Kim、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.092

  日期：2010.7

  A series of 1,5-diarylimidazoles with 4-methylsulfonylphenyl group were prepared and evaluated for the inhibitory activities against COX-2 catalyzed PGE(2) production from LPS-induced RAW 264.7 cells. Most of synthesized 1,5-diarylimidazoles exhibited strong inhibitory activities regardless of the position of the 4-methylsulfonylphenyl group. The 1,5-diarylimidazoles with a halogen atom (3c-3h, 3n-3p) gave mostly excellent inhibitory activities regardless of the position and species of the halogen atom. Whereas the 1,5-diarylimidazoles with two fluorine atoms (3k, 3l, 3r, 3s) showed rather reduced inhibitory activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.