(3aR,4aR,7R,8S,8aS,8bR)-6-Formyl-7-[(R)-1-hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-8-carboxylic acid methyl ester | 98050-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4aR,7R,8S,8aS,8bR)-6-Formyl-7-[(R)-1-hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-8-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 98050-49-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₉
• 分子量: 454.518
• InChiKey: RPJDKWWIQAEDSQ-AOXSZCARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,7R,8S,8aS,8bR)-6-Formyl-7-[(R)-1-hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-8-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,4aR,7R,8S,8aS,8bR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-[(R)-1-hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diacetone glucose-derived dienes in Diels-Alder reactions. Products and transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a024
• 作为产物：
  描述：

  <1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-tetrofurano>-<3,4-f>-(3R,4S,5R,9S)-3-<3-<(tetrahydropyranyl)oxy>propyl>-5-carboxy-3-hydroxy-1,3,4,5,6,9-hexahydroisobenzofuran 5,3-lactone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3aR,4aR,7R,8S,8aS,8bR)-6-Formyl-7-[(R)-1-hydroxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-3a,4a,7,8,8a,8b-hexahydro-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diacetone glucose-derived dienes in Diels-Alder reactions. Products and transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a024