methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate | 87907-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 87907-08-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₈
• 分子量: 445.264
• InChiKey: VUJSCPJFKRFXDQ-SIRPWMCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-monochloroacetyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (acetyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-L-idopyranoside)uronate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromo-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1