O-tert-butyl-L-threonine methylester hydrochloride | 71989-43-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-tert-butyl-L-threonine methylester hydrochloride
• 英文别名: L-2-amino-3-tert-butoxy-butyric acid methyl ester hydrochloric salt；O-(tert-butyl)-L-threonine methyl ester hydrochloride；H-Thr(tBU)-OMe hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate;hydrochloride
• CAS: 71989-43-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 225.716
• InChiKey: SDHKEUUZUMQSAD-JWOPXBRZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

O-叔丁基-L-苏氨酸甲酯盐酸盐是一种苏氨酸衍生物，已被用于制备抗真菌环二肽哌替林。

制备

1. 取L-苏氨酸甲酯放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子。

2. 将圆底烧瓶置于硅油加热炉中，加热至80℃。待液体均匀后，分批加入氢氧化钾，反应约1小时，液体由浑浊变为透明。

3. 加入叔丁基锂，液体变为透明淡黄色，并继续反应2小时。此时液体颜色不变，通过薄层色谱检测反应进度。一旦L-苏氨酸甲酯完全反应，立即停止反应并冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。

4. 在圆底烧瓶中加入无水二氧六环和转子。

5. 将L-苏氨酸甲酯悬浮于二氧六环溶液中，并与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应。通过薄层色谱检测反应进度，待O-叔丁基-L-苏氨酸完全反应后停止反应，得到粗品O-叔丁基-L-苏氨酸甲酯盐酸盐。

6. 在pH值为9-10的条件下用乙酸乙酯进行抽提，并经重结晶精制而得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-Leu-OH 、 O-tert-butyl-L-threonine methylester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到<(Benzyloxy)carbonyl>-L-valyl-L-leucyl-O-tert-butyl-L-threonine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Active esters of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino acids and their application in the stepwise lengthening of a peptide chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a016

文献信息

• [EN] MONOCYCLIC N-ARYL HYDANTOIN MODULATORS OF ANDROGEN RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] MODULATEURS D'HYDANTOINE N-ARYL MONOCYCLIQUES DE LA FONCTION DU RECEPTEUR D'ANDROGENE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005049580A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel compounds useful in the treatment of androgen receptor associated conditions, such as age-related diseases, pharmaceutical compositions containing at least one of the compounds of the present invention and methods of treating a patient in need of therapy for an androgen receptor associated condition by administering a therapeutically effective amount of at least compound of the present invention.

  本发明涉及一种新型化合物，用于治疗与雄激素受体相关的疾病，如与年龄相关的疾病，包含至少一种本发明化合物的药物组合物，以及通过给予至少一种本发明化合物的治疗有效量来治疗需要治疗雄激素受体相关疾病的患者的方法。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA GLYCOGÈNE PHOSPHORYLASE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT LEDIT COMPOSÉ
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009045830A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to a novel compound which is a glycogen phosphorylase inhibitor and its use in the treatment of diabetes and other conditions associated therewith. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing the compound and to processes for preparing the compound and pharmaceutical composition.

  这项发明涉及一种新型化合物，它是一种糖原磷酸化酶抑制剂，用于治疗糖尿病和其他相关疾病。该发明还涉及含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物和药物组合物的方法。
• Monocyclic N-aryl hydantoin modulators of androgen receptor function
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US20050153968A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to novel compounds useful in the treatment of androgen receptor associated conditions, such as age-related diseases, pharmaceutical compositions containing at least one of the compounds of the present invention and methods of treating a patient in need of therapy for an androgen receptor associated condition by administering a therapeutically effective amount of at least compound of the present invention.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与雄激素受体相关的疾病，如与年龄相关的疾病，药物组合物包含本发明中至少一种化合物和通过给予至少一种本发明中的化合物的治疗有效剂量来治疗需要治疗雄激素受体相关疾病的患者的方法。
• Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Evans Karen

  公开号：US20070249670A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。