(E)-1-iodopent-1-en-3-one | 76086-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-iodopent-1-en-3-one
• CAS: 76086-07-2
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: QEAVLXRNDNAZSY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodopent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-1-iodopent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的γ-碘烯丙基醇的高效合成及其转化为各种光学活性的烯丙基醇

  摘要：

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91371-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-氯戊-1-烯-3-酮 在 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-1-iodopent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的γ-碘烯丙基醇的高效合成及其转化为各种光学活性的烯丙基醇

  摘要：

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91371-1

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazomethane to 1,1-Difluoroallylphosphonates: Application to Synthesis of Cyclopropane Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoromethylene Unit
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Kenji Suemune、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-01-s(k)35

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane to (1,1-difluoroallyl)phosphonates was examined to give pyrazolines functionalized by a diethoxyphosphoryldifluoromethylene unit. The pyrazolines were transformed to the cyclopropane derivatives possessing a diethoxyphosphoryldifluoromethylene functionality by photolysis.

  研究了重氮甲烷与 (1,1-二氟烯丙基) 膦酸酯的 1,3-偶极环加成反应，得到了由二乙氧基磷酰基二氟亚甲基单元官能化的吡唑啉。吡唑啉通过光解转化为具有二乙氧基磷酰二氟亚甲基官能团的环丙烷衍生物。
• Improved Synthesis of the C16–C20 Segment of Resolvin E1 Using Enantioselective Ketone Reduction and Lipase-Catalyzed Resolution
  作者：Rasidul Amin、Jian-Xie Chen、Ian C. Cotterill、Daniel Emrich、Daniel Ganley、Yuri L. Khmelnitsky、Mark D. McLaws、Peter C. Michels、C. Eric Schwartz、Deb Thomas、Jun Yan、Qiang Yang

  DOI：10.1021/op4000384

  日期：2013.6.21

  A practical synthesis targeting the C16–C20 segment of the endogenous metabolite Resolvin E1 (RvE1) is described. The original route was revised to avoid the use of source-constrained raw materials and chemistries that were problematic on larger scale. The revised route utilizes commercially available (E)-1-chloropent-1-en-3-one as the key raw material to replace (S)-glycidol. The (E)-vinyl iodide

  描述了针对内源性代谢物Resolvin E1（RvE1）的C16–C20段的实用合成方法。对原始路线进行了修改，以避免使用受到资源限制的原材料和化学物质，这些原材料和化学物质在较大规模上是有问题的。修订后的路线利用市售的（E）-1-氯戊-1-en-3-one作为替代（S）-缩水甘油的关键原料。（E通过添加/消除顺序安装（-）乙烯基碘官能团，以准备后续Sonogashira偶联所需的链段。C18上的手性仲羟基是通过Corey–Bakshi–Shibata（CBS）还原，然后经脂肪酶催化的乙酰化作用建立的，以达到超过98％ee的手性纯度。修订后的路线提供了可行的多千克工艺，以支持这种可拆分治疗剂的早期临床生产。
• LOPP M.; PARVE O.; LILLE YU., IZV. AN EHSTSSR. XIMIYA, 1980, 29, HO 3, 185-190
  作者：LOPP M.、 PARVE O.、 LILLE YU.

  DOI：——

  日期：——
• PATERSON, IAN;OSBORNE, SIMON, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2213-2216
  作者：PATERSON, IAN、OSBORNE, SIMON

  DOI：——

  日期：——