4-(1-butoxyethoxy)-4-methyl-2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methyl]-3-oxopentanenitrile | 1268469-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-butoxyethoxy)-4-methyl-2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methyl]-3-oxopentanenitrile
• 英文别名: 4-(1-Butoxyethoxy)-4-methyl-2-[(1-methylimidazol-2-yl)-phenylmethyl]-3-oxopentanenitrile；4-(1-butoxyethoxy)-4-methyl-2-[(1-methylimidazol-2-yl)-phenylmethyl]-3-oxopentanenitrile
• CAS: 1268469-24-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃
• 分子量: 397.517
• InChiKey: KZQOPQIGQPQERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3,3,5-trimethyl-4,6-dioxa-1-decynecarbonitrile 、 苯甲醛 反应 6.0h， 以32%的产率得到4-(1-butoxyethoxy)-4-methyl-2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(phenyl)methyl]-3-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C（2）-1-取代的咪唑与氰基乙炔和芳族或杂芳族醛的官能化

  摘要：

  取代的咪唑（取代基为Me，Et，i- Bu，n-己基，（CH 2）2 S–Bu- n，Ph，Bn）与氰基乙炔（3-苯基- 2-丙腈和4-（1-丁氧基乙氧基）-4-甲基-2-戊腈）和芳族或杂芳族醛（苯甲醛，4-CN-苯甲醛，吡啶-3-醛）得到3-（2-咪唑基）- 3-芳基-2-酰基丙烷腈，迄今未知的官能化咪唑衍生物家族，收率高达62％。这种三组分歧管代表一种新颖的C（2）咪唑核的功能化涉及两性离子，卡宾和烯醇醚中间体。与与脂肪醛的类似反应不同，后者产生烯醇醚，在这种情况下，后者进行进一步的重排，生成3-（2-咪唑基）-3-芳基-2-酰基丙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.072