3,3,5-trimethyl-4,6-dioxa-1-decynecarbonitrile | 104765-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-4,6-dioxa-1-decynecarbonitrile
• 英文别名: 4-(1-butoxyethoxy)-4-methyl-2-pentynenitrile；4,4,6-trimethyl-5,7-dioxa-2-undecynenitrile；4,4,6-Trimethyl-5,7-dioxa-2-umdecynnitrile；4,4,6-Trimethyl-5,7-dioxa-2-undecynnitrile；4-(1-butoxyethoxy)-4-methylpent-2-ynenitrile
• CAS: 104765-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VHFQSXGDRNIDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-trimethyl-4,6-dioxa-1-decynecarbonitrile 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,3-thiazino<2,3-b>benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Andriyankova, L. V.; Abramova, N. D.; Malkina, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4, p. 734 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3,3,5-trimethyl-4,6-dioxa-1-decynecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基，羟基和硫酰胺基取代的吡唑的简便合成

  摘要：

  在温和的条件下（rt，无催化剂，在1：1乙醇水溶液中，4-14小时），α，β-炔属γ-羟基腈与硫代氨基脲反应，进行化学，区域和立体选择性生成，到目前为止，不典型地发生不可获得的三官能化（氨基，羟基和硫酰胺基）吡唑，产率为53-91％。通过使用起始炔属羟基腈的相应缩醛，可以容易地保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.046

文献信息

• C(2)-Functionalization of 1-substituted imidazoles with cyanoacetylenes and aromatic or heteroaromatic aldehydes
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila V. Andriyankova、Kseniya V. Belyaeva、Anastasiya G. Mal’kina、Lina P. Nikitina、Oleg A. Dyachenko、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Gennadii V. Shilov、Andrei V. Afonin、Igor’ A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.072

  日期：2011.2

  a hitherto unknown family of functionalized imidazole derivatives, in up to 62% yield. This three-component manifold represents a novel C(2)-functionalization of the imidazole nucleus involving zwitterionic, carbene and enol ether intermediates. Unlike the analogous reaction with aliphatic aldehydes, which gives enol ethers, in this case the latter undergo the further rearrangement to 3-(2-imidazol

  取代的咪唑（取代基为Me，Et，i- Bu，n-己基，（CH 2）2 S–Bu- n，Ph，Bn）与氰基乙炔（3-苯基- 2-丙腈和4-（1-丁氧基乙氧基）-4-甲基-2-戊腈）和芳族或杂芳族醛（苯甲醛，4-CN-苯甲醛，吡啶-3-醛）得到3-（2-咪唑基）- 3-芳基-2-酰基丙烷腈，迄今未知的官能化咪唑衍生物家族，收率高达62％。这种三组分歧管代表一种新颖的C（2）咪唑核的功能化涉及两性离子，卡宾和烯醇醚中间体。与与脂肪醛的类似反应不同，后者产生烯醇醚，在这种情况下，后者进行进一步的重排，生成3-（2-咪唑基）-3-芳基-2-酰基丙腈。
• Synthesis of substituted 1,3-thiazinoazoles
  作者：N. D. Abramova、L. V. Andriyankova、Yu. M. Skvortsov、A. G. Mal'kina、�. I. Kositsyna、A. I. Albanov、G. G. Skvortsova

  DOI：10.1007/bf00473497

  日期：1986.10
• Skvortsov, Yu. M.; Mal'kina, A. G.; Fartysheva, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 226 - 230
  作者：Skvortsov, Yu. M.、Mal'kina, A. G.、Fartysheva, O. M.、Sigalov, M. V.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• ANDRIYANKOVA, L. V.;ABRAMOVA, N. D.;MALKINA, A. G.;SKVORTSOV, YU. M., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 852-854
  作者：ANDRIYANKOVA, L. V.、ABRAMOVA, N. D.、MALKINA, A. G.、SKVORTSOV, YU. M.

  DOI：——

  日期：——
• SKVORTSOV, YU. M.;MALKINA, A. G.;FARTYSHEVA, O. M.;SIGALOV, M. V.;TROFIMO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 2, 260-263
  作者：SKVORTSOV, YU. M.、MALKINA, A. G.、FARTYSHEVA, O. M.、SIGALOV, M. V.、TROFIMO+

  DOI：——

  日期：——