Acetic acid (R)-2-methyl-1-((S)-4-methylene-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-propyl ester | 139926-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-methyl-1-((S)-4-methylene-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-methyl-1-[(2S)-4-methylidene-5-oxooxolan-2-yl]butan-2-yl] acetate
• CAS: 139926-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: SZXBRDFNFLHXSL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 异丁醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以71%的产率得到Acetic acid (R)-2-methyl-1-((S)-4-methylene-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钨-正-对-戊二烯基络合物与醛的缩合立体控制合成无环1,3-二醇。通过s-反式二烯阳离子中间体的新的Prins反应。

  摘要：

  在BF（3）.Et（2）O存在下，CpW（CO）（2）（syn-pi-2-甲氧基羰基戊二烯基）与醛的缩合在冷甲苯中生成钨-eta（4）-反式二烯阳离子，和该盐的水解以良好的产率提供了钨-对-烯丙基-抗-1,3-二醇。抗1,3-二醇的这种新合成代表了适用于普通醛的非典型Prins反应。1,3-二醇的抗/合成比随醛尺寸的增加而增加。这些抗1,3-二醇基于两个脱金属反应被转化为各种复杂的氧杂环化合物：（1）转化为烯丙基阳离子，随后发生亲核攻击；（2）通过其CpW（NO）Cl衍生物与醛缩合，得到功能化的α-亚甲基丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jo001664u

文献信息

• Stereo- and regio-controlled carbon–carbon bond formation mediated by tungsten in the s-trans-η⁴-diene cationic intermediates
  作者：Ming-Huei Cheng、Yuung-Hsing Ho、Sue-Lein Wang、Chih-Yi Cheng、Shie-Ming Peng、Gene-Hsian Lee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c39920000045

  日期：——

  The tungsten-η3-2-substituted pentadienyl complexes WC5H5(CO)2(syn-η3-R-C5H6)(R = COOMe; CMeCH2) undergo BF3-catalysed stereoselective carbon-carbon bond formation with aldehydes to afford isolable s-trans-diene cations which after hydrolysis produces tungsten-η3-allyl-1,3-diols; utilization of the diols for stereoselective synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones, furanone skeletons, have been reported in good yields (> 80%).

  钨-δ-3-2-取代戊二烯络合物 WC5H5(CO)2(syn-δ-3-R-C5H6)（R = COOMe；CMeCH2）在 BF3 催化下与醛发生立体选择性碳-碳键形成，生成可分离的 s-反式二烯阳离子，水解后生成钨-δ-3-烯丙基-1,3-二醇；据报道，利用这些二醇立体选择性合成δ-亚甲基δ-丁内酯和呋喃酮骨架的产率很高（> 80%）。