sodium 1-(2-oxocyclohexylidene)ethan-1-olate | 72072-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: sodium 1-(2-oxocyclohexylidene)ethan-1-olate
• 英文别名: sodium;2-acetylcyclohexen-1-olate
• CAS: 72072-37-8
• 化学式: C₈H₁₁O₂*Na
• 分子量: 162.164
• InChiKey: TWOBFPBKHHTISA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-(2-oxocyclohexylidene)ethan-1-olate 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(aminomethyl)-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2（zeste同源物2的增强剂）抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04713a
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到sodium 1-(2-oxocyclohexylidene)ethan-1-olate
  参考文献：
  名称：

  通过 TCCA 催化的缩合和 Nenitzescu 反应组装的基于 5-羟基吲哚的 EZH2 抑制剂

  摘要：

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。

  DOI：

  10.3390/molecules25092059

文献信息

• Acetyl hypofluorite, a new moderating carrier of elemental fluorine and its use in fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Ori Lerman、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo00153a021

  日期：1983.3
• LERMAN, O.;ROZEN, S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 724-727
  作者：LERMAN, O.、ROZEN, S.

  DOI：——

  日期：——