2,3-dihydroxy-5-methyltetrahydrofuran | 87678-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3R,5S)-5-methyloxolane-2,3-diol
• CAS: 87678-06-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: BXQFSMKAUJTTHQ-PYHARJCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5-methyltetrahydrofuran 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribonic acid γ-lactone 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢气 、 二-叔丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydroxy-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  简明合成8 - O-叔丁基二甲基甲硅烷基壬酸（±）-叔丁基

  摘要：

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。

  DOI：

  10.1039/c39820000170

文献信息

• A total synthesis of macrosphelides C and F from l-(+)-arabinose
  作者：G.V.M. Sharma、Ch.Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.034

  日期：2003.10

  A total synthesis of the 16-membered macrolides, macrosphelides C and F has been achieved starting from l-(+)-arabinose.

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。
• Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1021/jo00173a044

  日期：1983.12
• Synthesis of optically active O-protected (S)- and (R)-3-hydroxyaldehydes
  作者：Suk-Ku Kang、Hyun-Sung Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92630-3

  日期：1991.1

  (S)-3-Formyloxyaldehydes, chiral synthons for natural product synthesis were synthesized via highly stereoselective hydrogenation of the unsaturated furanose ring system derived from D-glucose or D-xylose. Alternatively, (R)-3-formyloxyaldehydes were prepared via deoxygenation of 3-hydroxyfuranoses derived from D-glucose or D-xylose.

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。
• A concise synthesis of (±)-t-butyl 8-O-t-butyldimethylsilylnonactate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hiten G. Sheth

  DOI：10.1039/c39820000170

  日期：——

  The racemic title compound was prepared in seven steps from 2,3,4-tri-O-acetyl-D-ribonolactone (3)via the highly stereoselective hydrogenations of 3-acetoxy-5-methylenefuran-2(5H)-one (4) and, subsequently, 2S(R)-[2S(R)-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-5-[1-(t-butyloxycarbonyl)ethylidene] tetrahydrofuran (9).

  外消旋的标题化合物由2,3,4-三-O-乙酰基-D-核糖内酯（3）通过3-乙酰氧基-5-亚甲基呋喃-2（5 H）-的一个高立体选择性加氢反应（7）制备。4），然后是2 S（R）-[2 S（R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙基] -5- [1-（叔丁氧羰基）亚乙基]四氢呋喃（9）。