2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide | 27945-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 2-(4-hydroxystyryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide；HBSI；4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]phenol;iodide
• CAS: 27945-11-5
• 化学式: C₁₉H₂₀NO*I
• 分子量: 405.278
• InChiKey: IPOZUTQBTFRBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 在 乙酰溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于花青素的双模光学探针，用于在体外和体内检测肼及其生物成像应用。

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种基于花青的开启探针（McyA），用于通过分子内电荷转移（ICT）机制对N2H4进行比色和荧光双模检测。在存在N2H4的情况下，探针显示出明显的显色反应和荧光增强。基于此功能，合成的McyA可用于定量检测N2H4浓度，范围从0.12至5.0μM和0.5-10μM，检测限为0.042μM（1.3 ppb，S / N = 3）和0.140μM（4.5 ppb，S / N = 3）。此外，McyA还已经成功地用于从N2H4摄入的小鼠模型中对N2H4在不同器官中的分布进行成像分析，从而揭示了McyA作为强大的荧光传感器在体内跟踪检测肼和风险评估中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117625
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于半菁的选择性和灵敏比色和荧光开启探针，用于Cu 2+

  摘要：

  设计并合成了基于半菁的比色和荧光开启探针2。该探针对Cu 2+的响应时间快，灵敏度高且对其他金属离子的选择性高。此外，该探针可以通过吸收光谱，荧光光谱和肉眼在水性介质中检测15种金属离子存在下的Cu 2+。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.056

文献信息

• A colorimetric and fluorescent merocyanine-based probe for biological thiols
  作者：Shu-Ping Wang、Wu-Jian Deng、Dan Sun、Min Yan、Hong Zheng、Jin-Gou Xu

  DOI：10.1039/b909760k

  日期：——

  A new “dual-mode” chromogenic and fluorescent turn-on probe (2) for the selective sensing of biological thiols is reported. In MeOH–H2O cosolvent at physiological pH 7.40 (MeOH–H2O = 3:7), biological thiols cleave the 2,4-dinitrobenzenesulfonyl group to release the chromo- and fluorophore merocyanine (3).

  据报道，一种新型 "双模式 "显色和荧光导通探针 (2) 可用于选择性感应生物硫醇。在生理 pH 值为 7.40 的 MeOH-H2O 共溶剂中（MeOH- =3:7），生物硫醇会裂解 2,4-二硝基苯磺酰基，释放出发色团和荧光团美罗菁华（3）。
• A colorimetric and ratiometric fluorescent probe for distinguishing cysteine from biothiols in water and living cells
  作者：Qingxin Han、Zhaohua Shi、Xiaoliang Tang、Lizi Yang、Zuolin Mou、Jing Li、Jinmin Shi、Chunyang Chen、Wei Liu、Huan Yang、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c4ob00463a

  日期：——

  A highly selective merocyanine-based fluorescent probe was developed, which can significantly distinguish Cys from Hcy and GSH by their kinetic profiles in water and respond to the intracellular Cys.

  一种高度选择性的基于美洛色烯的荧光探针被开发出来，可以通过它们在水中的动力学特征显著区分半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽，并响应细胞内的半胱氨酸。
• A Multi-Stimuli-Responsive Oxazine Molecular Switch: A Strategy for the Design of Electrochromic Materials
  作者：Xiaojun Wang、Chang Gu、Hongzhi Zheng、Yu-Mo Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1002/asia.201800282

  日期：2018.5.4

  multi‐state and multi‐stimuli‐responsive oxazine molecular switch that combines an electro‐base property and sensitive base/acid‐responsive properties was designed and synthesized. The multi‐state structures of the molecular switch, with different colors, were predicted by comparing the optical properties with reference molecules and confirmed by using NMR spectroscopy. The color‐switching mechanism under stimulation

  设计并合成了一种具有电基性质和敏感的碱/酸响应特性的多状态，多刺激响应的恶嗪分子开关。通过将光学特性与参考分子进行比较，可以预测具有不同颜色的分子开关的多态结构，并通过NMR光谱法进行确认。利用DFT计算研究了在酸和碱刺激下的颜色转换机制。可以得到三个单一状态，并且在酸和碱刺激下该切换是单向的。证明了分子开关的电致变色现象，结合了其电基性和碱敏性。2  C -1）的构建成功。
• Synthesis and properties of molecular switches based on the opening and closing of oxazine rings
  作者：Erhan Deniz、Janet Cusido、Subramani Swaminathan、Mutlu Battal、Stefania Impellizzeri、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.11.008

  日期：2012.2

  molecular switches each pairing an oxazine ring to a chromophoric fragment. Under the influence of either chemical or optical stimulations, the oxazine ring opens to bring the chromophoric appendage in conjugation with either a 3H-indolium cation or a phenolate anion. These structural transformations alter the electronic structure of the chromophore and, as a result, its electrochemical and spectroscopic signatures

  我们设计并合成了一系列分子开关，每个分子开关将恶嗪环与发色片段配对。在化学或光学刺激的影响下，恶嗪环打开，使发色附肢与3 H结合-吲哚阳离子或酚酸根阴离子。这些结构转变改变了生色团的电子结构，并因此改变了它的电化学和光谱特征。具体而言，我们证明了三苯胺和噻吩片段的吸收，香豆素附肢的荧光和二茂铁中心的氧化电位都可以通过酸，碱或紫外线输入进行切换。因此，这些借助外部刺激在分子水平上转换特性的操作原理和结构设计最终可能会导致实现化学和光响应材料的一般策略。
• A highly sensitive hemicyanine-based fluorescent chemodosimeter for mercury ions in aqueous solution and living cells
  作者：Yu Chen、Chengyu Yang、Zhenni Yu、Bo Chen、Yifeng Han

  DOI：10.1039/c5ra13802g

  日期：——

  A novel hemicyanine-based fluorescence turn-on chemodosimeter for Hg²⁺ by mercury triggered hydrolysis of vinyl ether group has been reported.

  报道了一种新型的半花氰基荧光开关化学计量计，通过汞触发乙烯基羟解反应来检测Hg2+。