methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-ribohexopyranoside | 69477-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-ribohexopyranoside
• CAS: 69477-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: ZORGYJGYYSJIOX-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-3-O-p-tolylsulfonyl-2-p-toluenesulfonamido-α-D-glucopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-ribohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-3-邻磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-和β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物与卤离子的反应

  摘要：

  摘要在N，N-二甲基甲酰胺中用卤化物处理了2-脱氧-3-O-磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物。尽管在C-1处存在轴向甲氧基，但通过3-SN-α-d-吡喃吡喃糖苷通过双SN 2工艺以高收率形成了相应的3-卤-α-d-吡喃葡萄糖苷。该反应比进行甲基4，6-O-环己叉基-2-脱氧-3-O-对甲苯磺酰基-2-对甲苯磺酰胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应更容易进行。讨论了α-d端基异构体在C-3处准备位移的机理。在三丁基锡烷或液态氨中的钠的作用下，由相应的3-卤化物制得脱氧化合物。甲基4的处理

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85251-9