5-(4-bromophenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one | 1148036-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1148036-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: RMIONVFYCGFAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  431.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-bromophenyl)pent-4-ynoate 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-1-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diyne Carbonates and Esters to 2,4a-Dihydro-1H-fluorenes

  摘要：

  A synthetic method to prepare 2,4a-dihydro-1H-fluorenes efficiently from gold(I)-catalyzed 1,2-acyloxy migration/cyclopropenation/Nazarov cyclization of 1,6-diyne carbonates and esters is described. The suggested reaction pathway provides rare examples of [2,3]-sigmatropic rearrangement in this class of compounds as well as the involvement of an in situ formed cyclopropene intermediate in gold catalysis. Experimental and ONIOM(QM:QM') [our own n-layered integrated molecular orbital and molecular mechanics(quantum mechanics quantum mechanics')] computational studies based on the proposed Au carbenoid species provide insight into this unique selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja4032727

文献信息

• Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis
  作者：Teng Yuan、Qi Tang、Chuan Shan、Xiaohan Ye、Jin Wang、Pengyi Zhao、Lukasz Wojtas、Nicholas Hadler、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c01811

  日期：2021.3.17

  Here we report the first example of alkyne trifunctionalization through simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds via gold catalysis. With the assistance of a γ-keto directing group, sequential gold-catalyzed alkyne hydration, vinyl–gold nucleophilic addition, and gold(III) reductive elimination were achieved in one pot. Diazonium salts were identified as both electrophiles (N source) and

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。
• Gold-catalyzed cycloisomerization of alk-4-yn-1-ones
  作者：Volker Belting、Norbert Krause

  DOI：10.1039/b819704k

  日期：——

  Depending on the substitution pattern and the solvent, the gold-catalyzed cyclization of alk-4-yn-1-ones 1 affords different oxygen heterocycles under mild reaction conditions. Alkynones with one substituent at C-3 undergo a 5-exo-dig cycloisomerization to substituted furans 2, whereas a 6-endo-digcyclization to 4H-pyrans 3 is observed with substrates bearing two substituents at C-3. In alcoholic solvents

  根据取代方式和溶剂的不同，在轻度的反应条件下，alk-4-yn-1-ones 1的金催化环化反应会产生不同的氧杂环。与C-3一个取代基Alkynones经过5 -外型-挖环异构取代的呋喃2，而6 -内-挖环化成4 ħ -pyrans 3与基板承载两个取代基在C-3观察到。在醇溶剂中，以串联亲核加成/环异构化反应形成亚烷基/亚苄基取代的四氢呋喃基醚4。