1-tert-butyl 2-methyl 2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 850426-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl 2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Tert-butyl 2-methyl 2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 850426-34-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: KOQOULYZJLKRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R)-7-((S)-1'-phenylethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclic diamines. Part 3: Synthesis and metal complexation of proline-derived [4.4]-spirodiamines

  摘要：

  The syntheses of racemic and homochiral [4.4]-spirolactams, starting from L-proline, in good yields are described. Reduction of the lactam carbonyl group of spirolactams, containing chiral substituents on the lactam nitrogen, with lithium aluminium hydride, gives a series of homochiral [4.4]- spirodiamines. The crystal structure of one of these spirodiamines on complexation with zinc chloride was obtained. Interestingly it showed a hydrogen-bonded dimeric structure, where the monomers are diastereoisomeric diamines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.050
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 2-methyl 2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环二胺1：通过热分子内酯氨解合成脯氨酸衍生的螺内酰胺

  摘要：

  脯氨酸衍生的[4.4]-螺内酰胺通过还原胺化反应，然后在回流的甲苯中将所得胺热环化到脯氨酸酯基上，以高收率合成。用相同的方法合成相应的[4.5]-螺内酰胺，产率大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.021

文献信息

• Modulators of 11-beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20070197506A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 such as obesity and diabetes.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性相关的各种疾病，如肥胖和糖尿病。
• Divergent Total Synthesis of the Tricyclic Marine Alkaloids Lepadiformine, Fasicularin, and Isomers of Polycitorols by Reagent-Controlled Diastereoselective Reductive Amination
  作者：Jinkyung In、Seokwoo Lee、Yongseok Kwon、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/chem.201404316

  日期：2014.12.22

  We describe a flexible and divergent route to the pyrrolo‐/pyrido[1,2‐j]quinoline frameworks of tricyclic marine alkaloids via a common intermediate formed by the ester–enolate Claisen rearrangement of a cyclic amino acid allylic ester. We have synthesized the proposed structure of polycitorols and demonstrated that the structure of these alkaloids requires revision. In addition to asymmetric formal

  我们描述了通过环氨基酸烯丙基酯的酯-烯酸酯克莱森重排形成的常见中间体，向三环海洋生物碱的吡咯并//吡啶并[1,2- j ]喹啉骨架形成灵活多样的途径。我们已经合成了所提出的聚瓜酚的结构，并证明这些生物碱的结构需要修改。除了不对称的形式合成外，（-）-lepadiformine和（-）-fasicularin的立体选择性和简洁的总合成也可以通过简单的，可商购的起始原料以完全受底物控制的方式完成。这些总合成过程中的关键步骤是常见中间体的依赖试剂的立体选择性还原胺化反应，以产生吲哚并立定55 a或55b的。受阻C-10基团与同烯丙基基团的Aziridinium介导的碳同源性促进了合成。
• Spirobicyclic diamines 1: synthesis of proline-derived spirolactams via thermal intramolecular ester aminolysis
  作者：Fintan Kelleher、Sinead Kelly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.021

  日期：2006.5

  Proline-derived [4.4]-spirolactams have been synthesised in good yields by a reductive-amination reaction followed by thermal cyclisation of the resulting amine onto the proline ester group in refluxing toluene. The synthesis of the corresponding [4.5]-spirolactams by the same method gave much reduced yields.

  脯氨酸衍生的[4.4]-螺内酰胺通过还原胺化反应，然后在回流的甲苯中将所得胺热环化到脯氨酸酯基上，以高收率合成。用相同的方法合成相应的[4.5]-螺内酰胺，产率大大降低。
• [EN] CERTAIN SUBSTITUTED SPIROCYCLIC LACTAMS AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] CERTAINS LACTAMES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005035535A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to novel 2-(6-oxo-1,7-diaza-spiro[4-4]non-7-yl)-propionam ides of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, m and p are as defined in the specification, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4-4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在说明书中有定义，以及其制备方法，用作药品和含有它们的药物组合物。
• Certain substituted spirocyclic lactams and use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20070265328A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to novel 2-(6-oxo-1,7-diaza-spiro[4.4]non-7-yl)-propionamides of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and p are as defined in the specification, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4.4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在规范中定义，以及它们的制备方法、作为药物的用途以及含有它们的制剂。