cyclo-(1→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl) | 1448148-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclo-(1→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl)
• 英文别名: N-[(1R,4R,5S,6R,7R,8R,11R,12S,13S,14R,15R,18R,19S,20S,21R,22R,25R,26S,27R,28R)-5,6,12,13,14,19,20,21,26,27-decahydroxy-28-[3-[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]propanoylamino]-2,9,16,23,29,30,31,32-octaoxapentacyclo[23.3.1.14,8.111,15.118,22]dotriacontan-7-yl]-3-[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]propanamide
• CAS: 1448148-24-0
• 化学式: C₅₈H₉₆N₈O₃₆
• 分子量: 1481.43
• InChiKey: LMDBOUWCWUREHQ-CYPLTDAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.5
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  631
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88 mg的产率得到cyclo-(1→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionamido]-β-D-glucopyranosyl)
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135