7-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one | 177539-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 177539-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: POCJZUIZZWUCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,5S)-5-tert-Butyl-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid 2-hydroxy-ethyl ester 、 (1S,5S)-5-tert-Butyl-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid 2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醌单缩酮的光化学重排

  摘要：

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00207-4
• 作为产物：
  描述：

  特丁基对苯二酚 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-tert-Butyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  醌单缩酮的光化学重排

  摘要：

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00207-4