(E)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 1384536-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1384536-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: YFLTXDAABNRCAS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 、 1-ethylene-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4-methylene-2-(pyridin-3-yl)-3-vinylcyclopentyl)(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanone 、 ((1R,2R,3S)-4-methylene-2-(pyridin-3-yl)-3-vinylcyclopentyl)(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanone 、 ((1S,2S,3R)-4-methylene-2-(pyridin-3-yl)-3-vinylcyclopentyl)(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二胺酯配体的开发及其在钯催化乙烯基取代三亚甲基甲烷不对称[3+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305717r
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二胺酯配体的开发及其在钯催化乙烯基取代三亚甲基甲烷不对称[3+2]环加成反应中的应用

  摘要：

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja305717r