(3aR,4S,6aR)-4-fluoro-4-[fluoro(methoxy)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 372955-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6aR)-4-fluoro-4-[fluoro(methoxy)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 372955-03-8
• 化学式: C₉H₁₄F₂O₄
• 分子量: 224.205
• InChiKey: QAAXVKFGUIODRW-PQLACBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 (3aR,4S,6aR)-4-fluoro-4-[fluoro(methoxy)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-[[(3aR,4S,6aR)-4-fluoro-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methoxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷2-uloses与DAST的反应进行了修订。1-氟-酮呋喃糖基氟的合成及其与醇的反应性

  摘要：

  我们已经再次研究α-吡喃糖苷-2- uloses的反应13，14，19和24用DAST和表明1,2-二氟化化合物17，18和25是由一个环收缩反应来制备。的反应18与苄醇给出了三苄基衍生物26或化合物27，这取决于反应条件。用2-萘酚处理17生成螺烷化合物29 – 31。的反应17与双（三甲基硅烷基）尿嘧啶中产生的mononucleoside28，其在更多取代的碳中保留氟原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00620-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(3aR,4S,6aR)-4-fluoro-4-[fluoro(methoxy)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷2-uloses与DAST的反应进行了修订。1-氟-酮呋喃糖基氟的合成及其与醇的反应性

  摘要：

  我们已经再次研究α-吡喃糖苷-2- uloses的反应13，14，19和24用DAST和表明1,2-二氟化化合物17，18和25是由一个环收缩反应来制备。的反应18与苄醇给出了三苄基衍生物26或化合物27，这取决于反应条件。用2-萘酚处理17生成螺烷化合物29 – 31。的反应17与双（三甲基硅烷基）尿嘧啶中产生的mononucleoside28，其在更多取代的碳中保留氟原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00620-2

文献信息

• The reaction of pyranoside 2-uloses with DAST revised. Synthesis of 1-fluoro-ketofuranosyl fluorides and their reactivity with alcohols
  作者：Mohamed L Aghmiz、Yolanda Dı́az、Gour Hari Jana、M.Isabel Matheu、Raouf Echarri、Sergio Castillón、M.Luisa Jimeno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00620-2

  日期：2001.7

  reaction of α-pyranosides-2-uloses 13, 14, 19 and 24 with DAST and shown that the 1,2-difluorinated compounds 17, 18 and 25 are produced by a ring-contraction reaction. The reaction of 18 with benzyl alcohol gives the tri-benzyl derivative 26 or compound 27, depending on the reaction conditions. Treating 17 with 2-naphthol produced the spiranic compounds 29–31. The reaction of 17 with bis(trimethylsilyl)uracil

  我们已经再次研究α-吡喃糖苷-2- uloses的反应13，14，19和24用DAST和表明1,2-二氟化化合物17，18和25是由一个环收缩反应来制备。的反应18与苄醇给出了三苄基衍生物26或化合物27，这取决于反应条件。用2-萘酚处理17生成螺烷化合物29 – 31。的反应17与双（三甲基硅烷基）尿嘧啶中产生的mononucleoside28，其在更多取代的碳中保留氟原子。